5-Acetyl-4-hydroxy-3-methyl-2-benzofurancarboxylic acid | 870190-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-Acetyl-4-hydroxy-3-methyl-2-benzofurancarboxylic acid
• 英文别名: 5-acetyl-4-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 870190-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: MBRQJPWHJCEYRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetyl-4-hydroxy-3-methyl-2-benzofurancarboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-{4'-[(5-Acetyl-4-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carbonyl)-amino]-biphenyl-4-sulfonylamino}-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of highly selective MMP-13 inhibitors

  摘要：

  The structure-based design and synthesis of a series of novel biphenyl sulfonamide carboxylic acids as potent MMP-13 inhibitors with selectivity over MMP-1, MMP-2, MMP-3, MMP-7, MMP-8, MMP-9, MMP-14, Aggrecanase 1, and TACE are described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.001
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四氯化钛 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Acetyl-4-hydroxy-3-methyl-2-benzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of highly selective MMP-13 inhibitors

  摘要：

  The structure-based design and synthesis of a series of novel biphenyl sulfonamide carboxylic acids as potent MMP-13 inhibitors with selectivity over MMP-1, MMP-2, MMP-3, MMP-7, MMP-8, MMP-9, MMP-14, Aggrecanase 1, and TACE are described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.001

文献信息

• [EN] BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES BIARYLIQUES INHIBITEURS DE MMP
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005061477A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors: Formule (I).

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如，作为金属蛋白酶抑制剂：式（I）。
• BIARYL SULFONAMIDES AS MMP INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1692124A1

  公开（公告）日：2006-08-23
• Synthesis and SAR of highly selective MMP-13 inhibitors
  作者：Jianchang Li、Thomas S. Rush、Wei Li、Dianne DeVincentis、Xuemei Du、Yonghan Hu、Jennifer R. Thomason、Jason S. Xiang、Jerauld S. Skotnicki、Steve Tam、Kristina M. Cunningham、Priya S. Chockalingam、Elisabeth A. Morris、Jeremy I. Levin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.001

  日期：2005.11

  The structure-based design and synthesis of a series of novel biphenyl sulfonamide carboxylic acids as potent MMP-13 inhibitors with selectivity over MMP-1, MMP-2, MMP-3, MMP-7, MMP-8, MMP-9, MMP-14, Aggrecanase 1, and TACE are described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.