5,7-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 76992-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,7-diol
• CAS: 76992-49-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: FTKATUJTXKMNSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5,7-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的研究。I.偏苯三酚相对于其6,7-二羟基的位置异构体的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  在一系列苯乙醇胺β-激动剂中，据报道将儿茶酚型羟基转变为间苯二酚型羟基可以提高生物利用度。因此，合成了关于三甲氧喹啉（TMQ）的6,7-二羟基的五个可能的位异构体（1-5）并测试了其舒张支气管活性。在这些位异构体中，5,7-二羟基衍生物（4）在经十二指肠给药时表现出比（±）-TMQ和异丙肾上腺素更强的舒张支气管活性和更长的作用持续时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.744
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5,7-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline oxalate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到5,7-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. II. A one-pot synthesis of 1-arylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from an isoquinolinium salt.

  摘要：

  关于我们之前对三甲喹啉位置异构体β-肾上腺素能受体活性的研究，我们合成了多种1-芳甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（10b-i）。通过四级盐（7）与芳甲基卤化物的Barbier反应，随后在一锅法程序中用单乙酸氧硼氢化钠[NaBH3(OAc)]还原，以优异的产率得到了三苄基四氢异喹啉（9b-i）。9b-i的催化脱苄基化提供了10b-i。这些化合物（10b-i）均未表现出显著的支气管扩张活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1848