2-bromo-4'-methoxystilbene | 4877-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-bromo-4'-methoxystilbene
• 英文别名: 1-bromo-2-(4-methoxystyryl)benzene；(Z)-1-bromo-2-(4-methoxystyryl)benzene；1-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl) ethenyl]-2-bromobenzene；2-Brom-4'-methoxy-cis-stilben；1-bromo-2-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 4877-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: KIIWYLWYYYPGCH-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4'-methoxystilbene 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN, C.;SIKKEL, B. J.;CARVALHO, C. F.;SARGENT, M. V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 12, 3007-3010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 喹啉 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-bromo-4'-methoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Bonini,B.F.; Tiecco,M., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 1792 - 1805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hf(OTf)₄-Catalyzed highly diastereoselective synthesis of 1,3-disubstituted tetralin derivatives via benzylic C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Taira Yoshida、Keiji Mori

  DOI：10.1039/c7cc01717k

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of 1,3-disubstituted tetralin derivatives was achieved via Hf(OTf)4-catalyzed benzylic C(sp3)-H bond functionalization.

  通过Hf（OTf）4催化的苄基C（sp 3）-H键功能化实现了1,3-二取代的四氢萘衍生物的高度非对映选择性合成。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Atropisomeric Quinolines through the Friedländer Reaction
  作者：Junlin Wan、Hongxin Liu、Yunjun Lan、Xinhua Li、Xingena Hu、Juan Li、Hong-Ping Xiao、Jun Jiang

  DOI：10.1055/s-0039-1690228

  日期：2019.12

  catalyzed atroposelective Friedlander reaction was developed in which acetylacetone and a variety of 2′-substituted 2-aminobenzophenones were successfully employed to give optically active biaryl quinolines in good yields and with high enantioselectivities.

  开发了一种磷酸催化的阻转选择性 Friedlander 反应，其中成功地使用乙酰丙酮和各种 2'-取代的 2-氨基二苯甲酮以良好的收率和高对映选择性得到具有旋光活性的联芳基喹啉。
• <i>E</i>,<i>Z</i>-Selectivity in the reductive cross-coupling of two benzaldehydes to stilbenes under substrate control
  作者：Nicolas D'Imperio、Anna I. Arkhypchuk、Sascha Ott

  DOI：10.1039/d0ob01139h

  日期：——

  on the order of addition of the two coupling partners, the same olefin can be produced in either E- or Z-enriched form under identical reaction conditions. A systematic study of the correlation between the stereochemical outcome of the reaction and the substitution pattern at the two aldehydes is presented. The results can be used as guidelines to predict the product stereochemistry.

  在 MesP(TMS)Li 促进的还原偶联序列中，可以由两种不同取代的苯甲醛合成不对称的E-和Z-芪。取决于两种偶联配偶体的添加顺序，相同的烯烃可以在相同的反应条件下以富集E或Z的形式生产。系统研究了反应的立体化学结果与两种醛的取代模式之间的相关性。结果可用作预测产品立体化学的指南。
• Stereocontrolled synthesis of carbon–carbon double bond locked analogues of strobilurins which are characterized by a trans-1,2-disubstituted cyclopropane ring
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Arianna Ribecai、Luisa Mannina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00136-3

  日期：2001.4

  strategy which involves palladium-catalyzed cross-coupling reactions between methyl (Z)-2-iodo-3-methoxypropenoate and organometallic derivatives such as (1R∗,2R∗)-2-phenylcyclopropylboronic acid and (1R∗,2R)-1-(2-bromozinciophenyl)-2-arylcyclopropanes. The boronic acid has been prepared via cyclopropanation of (E)-2-phenylethenyl-1,3,2-dioxaborinane and the organozinc compounds have been synthesized

  根据一项涉及钯催化的甲基之间的交叉偶联反应的策略，合成了四种新的球菌素碳-碳双键锁定类似物的外消旋形式，这些类似物的特征是反式-1,2-二取代的环丙烷环。Z）-2-碘-3--3-甲氧基丙酸酯和有机金属衍生物，例如（1 R ∗，2 R ∗）-2-苯基环丙基硼酸和（1 R ∗，2 R）-1-（2-溴化锌苯基）-2-芳基环丙烷。硼酸是通过（E）-2-苯基乙烯基-1,3,2-二氧杂硼烷的环丙烷化反应制备的，有机锌化合物是由易于获得的化合物合成的（E）-2-溴丁苯醚。
• Elaborating <i>E</i>/<i>Z</i>‐Geometry of Alkenes via Cage‐Confined Arylation Catalysis of Terminal Olefins
  作者：Yuanfan Wang、Jie Chen、Jie Yang、Zhiwei Jiao、Cheng‐Yong Su

  DOI：10.1002/anie.202303288

  日期：2023.6.19

  A visible light photosensitizing metal-organic cage was employed as an artificial enzyme-mimicking nanoreactor for the selective arylation of terminal olefins, giving rise to controllable syntheses of geometrically defined E- or Z-alkenes with benzonitrile as the turn on/off key.

  采用可见光光敏金属有机笼作为人工模拟酶纳米反应器，用于末端烯烃的选择性芳基化，从而以苯甲腈作为开/关键可控合成几何定义的 E-或Z-烯烃。