2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one | 1228358-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one
• CAS: 1228358-56-2
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 367.449
• InChiKey: ABWCYOANKIKDQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one 在 9-amino-9-deoxyepiquinine bis(trifluoroacetic acid salt) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用不对称有机催化合成的多功能旋光双环结构的意外Michael-Aldol-Smiles重排序列。

  摘要：

  提出了一种简便而简单的有机催化程序，可生成光学活性的6-烷基和6-芳基取代的双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones。该反应由9-氨基-9-脱氧表醌三氟乙酸盐催化，该盐以立体选择性的方式激活α，β-不饱和环酮，以1,4-加成β-酮基苯并噻唑基砜。随后的分子内醛醇缩合反应和Smiles重排产生了重要的光学活性自行车，这些自行车是天然产物，不对称催化的配体以及应付重排，光化学反应，自由基环化和复分解反应的底物的常见基序。利用各种环状烯酮或进行扩环反应可获得不同的双环结构。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200903274

文献信息

• An Asymmetric Allylic Alkylation–Smiles Rearrangement–Sulfinate Addition Sequence to Construct Chiral Cyclic Sulfones
  作者：Quan-Gang Wang、Qing-Qing Zhou、Jin-Gen Deng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol402158u

  日期：2013.9.20

  An asymmetric allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates and β-keto sulfones was investigated by the catalysis of modified cinchona alkaloids, whose products underwent a Smiles rearrangement–sulfinate addition cascade to furnish highly functionalized five-membered cyclic sulfones in moderate to excellent enantioselectivity and good diastereoselectivity after treatment with DBU.

  通过修饰的金鸡纳生物碱的催化作用，研究了森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐和β-酮砜的不对称烯丙基烷基化反应，其产物经历了微笑重排-亚磺酸盐加成级联反应，以中等至优异的对映选择性提供高度官能化的五元环砜DBU处理后具有良好的非对映选择性。