N,N-diethyl-2,2-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)acetamide | 1372132-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-2,2-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 1372132-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₇F₂NO
• 分子量: 277.314
• InChiKey: NIGBLAIAUAXUNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloro-N,N-diethyldifluoroacetamide 在 potassium fluoride 、 C₂₆H₃₉ClNPPd 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,N-diethyl-2,2-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 α,α-二氟乙酰胺三甲基硅基烯醇化物的 α-芳基化

  摘要：

  我们报道了由含有 P(t-Bu)2Cy 作为配体的空气和湿气稳定的钯环配合物催化的 α,α-二氟-α-(三甲基硅基)乙酰胺与芳基和杂芳基溴的芳基化和杂芳基化。多种电子变化的芳基和杂芳基溴化物经历了这种转化，以高产率提供 α-芳基-α,α-二氟乙酰胺。由于氟化酰胺的亲电性，这种钯催化的交叉偶联反应提供了一个通用平台来生成一系列 α,α-二氟羰基化合物，例如 α-芳基-α,α-二氟酮、-乙醛、-在温和条件下，可以制备乙酸酯、乙酸和二氟烷基衍生物，例如2-芳基-2,2-二氟乙醇和乙胺。

  DOI：

  10.1021/ja508590k

文献信息

• Copper-Mediated Aerobic Fluoroalkylation of Arylboronic Acids with Fluoroalkyl Iodides at Room Temperature
  作者：Qingqing Qi、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1021/ja301705z

  日期：2012.4.18

  A Cu-mediated ligandless aerobic fluoroalkylation of arylboronic acids under mild conditions is described for the first time. The reaction tolerates a wide range of functional groups, allowing for further transformation. Mechanistic studies suggest that [R(f)Cu] is the active Cu species that forms the desired perfluoroalkylarenes and that [R(f)Cu] is generated from [PhCu] by either an oxidative addition/reductive

  首次描述了在温和条件下 Cu 介导的无配体有氧氟烷基化芳基硼酸。该反应耐受范围广泛的官能团，允许进一步转化。机理研究表明，[R(f)Cu] 是形成所需全氟烷基芳烃的活性铜物质，[R(f)Cu] 是通过氧化加成/还原消除机制或通过亲核取代从 [PhCu] 生成的卤素“吃了”中间体。