(2R,4R,5S)-[5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol | 863604-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-[5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol
• CAS: 863604-46-0
• 化学式: C₃₀H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 520.944
• InChiKey: OEIXXRNICKIEFV-PXTYPYQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-[5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2R,4R,5S)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]-4-(dimethylphanylsilanyl)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-手性烯丙基硅烷与手性醛的环化反应。丙酮酸产乙酸原蛋白的双-四氢呋喃亚结构的合成研究

  摘要：

  研究了手性β-甲硅烷氧基烯丙基硅烷与手性2-四氢呋喃基甲醛的双不对称[3 + 2]环化反应，导致立体控制合成了六个非对映体双-四氢呋喃结构，这些结构对应于环己酮产乙酸甘油酯家族成员的核心亚基。天然产物。提出过渡态模型以说明双立体分化[3 + 2]环化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0511290
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-2-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]-3-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4R,5S)-[5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)undecyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过取代的烯丙基硅烷的高立体选择性 [3 + 2] 环化反应全合成 Asimicin

  摘要：

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.

  DOI：

  10.1021/ja051986l