(5S)-5-azidomethyl-6a-methoxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazol-2-one | 390816-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: (5S)-5-azidomethyl-6a-methoxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazol-2-one
• 英文别名: 5-azidomethyl-6a-methoxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazole-2-one
• CAS: 390816-34-9
• 化学式: C₇H₁₁N₅O₃
• 分子量: 213.196
• InChiKey: JSGLQUMDSAMPST-JZMYEYFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  108.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-azidomethyl-6a-methoxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazol-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[[(3aR,5S,6aR)-6a-methoxy-2-oxo-3,3a,5,6-tetrahydro-1H-furo[2,3-d]imidazol-5-yl]methyl]-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Slagenins B和C的对映体的对映选择性合成：绝对立体化学的建立。

  摘要：

  [反应：见正文]以乙二醛水合物10和尿素的缩合为关键步骤，完成了蛇胶蛋白B（12）（-）-正负离子和蛇胶蛋白C（+）-（正负离子）的全合成。 。天然分离的Slagenins B和C的绝对立体化学分别为（9R，11R，15R）-1b和（9R，11S，15S）-1c。

  DOI：

  10.1021/ol016689+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-azido-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-diazopentan-2-one 在 氢氟酸 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5S)-5-azidomethyl-6a-methoxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Slagenins B和C的对映体的对映选择性合成：绝对立体化学的建立。

  摘要：

  [反应：见正文]以乙二醛水合物10和尿素的缩合为关键步骤，完成了蛇胶蛋白B（12）（-）-正负离子和蛇胶蛋白C（+）-（正负离子）的全合成。 。天然分离的Slagenins B和C的绝对立体化学分别为（9R，11R，15R）-1b和（9R，11S，15S）-1c。

  DOI：

  10.1021/ol016689+

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Slagenins A−C and Their Antipodes
  作者：Biao Jiang、Jia-Feng Liu、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/jo026773i

  日期：2003.3.1

  Full details of the total syntheses of slagenins A-C (1a-c) and their antipodes (2a-c), novel bromopyrrole alkaloids with a unique tetrahydrofuro[2,3-d]imidazolidin-2-one moiety, are described in which their absolute stereochemistry was established. The key step in the syntheses involves the efficient condensation of dihydrofuran-3-one or glyoxal with urea to construct the slagenin bicycle core.

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。