cis-1,2-bis(methoxyamino)cyclohexane | 180614-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-1,2-bis(methoxyamino)cyclohexane
• 英文别名: cis-N,N'-Dimethoxy-1,2-cyclohexanediamine；cis-1,2-dimethoxyaminecyclohexane；(1S,2R)-1-N,2-N-dimethoxycyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 180614-09-9
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 174.243
• InChiKey: JXZRMBJHPFNWFL-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis(methoxyamino)cyclohexane 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到1,2-bis(N-methoxy-N-nitrosoamine)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of 1,2-bis(N-alkoxy-N-nitrosoamino)alkanes: A Unique Route to 4,5-Dihydro-1,2,3-triazole 2-Oxides

  摘要：

  通过相应的 1,2- 双烷氧基胺 4 的亚硝基化反应得到的 1,2-双（N-烷氧基-N-亚硝基）胺 7 在甲醇回流条件下顺利转化为 1-烷氧基-4,5-二氢-1,2,3-三唑 2-氧化物 8，产量很高。通过 1-烷氧基-4,5-二氢-1,2,3-三唑 2-氧化物 8 与甲醇钠的反应，得到了新型三唑氧化物 4H-1,2,3-三唑 2-氧化物 9 和 2-羟基-2H-1,2,3-三唑 10。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6399
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-Dimethoxydecahydro-2,3-quinoxalinedione 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以85%的产率得到cis-1,2-bis(methoxyamino)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclization of 1,2-bis(N-alkoxy-N-nitrosoamino)alkanes: A Unique Route to 4,5-Dihydro-1,2,3-triazole 2-Oxides

  摘要：

  通过相应的 1,2- 双烷氧基胺 4 的亚硝基化反应得到的 1,2-双（N-烷氧基-N-亚硝基）胺 7 在甲醇回流条件下顺利转化为 1-烷氧基-4,5-二氢-1,2,3-三唑 2-氧化物 8，产量很高。通过 1-烷氧基-4,5-二氢-1,2,3-三唑 2-氧化物 8 与甲醇钠的反应，得到了新型三唑氧化物 4H-1,2,3-三唑 2-氧化物 9 和 2-羟基-2H-1,2,3-三唑 10。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6399

文献信息

• Unexpected transformation of 1,2-bis(N-methoxy-N-nitrosoamino)cycloalkanes: First synthesis of 4,5-dihydro-1,2,3-triazole 2-oxides
  作者：Vadim K. Khlestkin、Dmitrii G. Mazhukin、Aleksei Ya. Tikhonov、Irina Yu. Bagryanskaya、Yurii V. Gatilov、Darkhan I. Utepbergenov、Valery V. Khramtsov、Leonid B. Volodarsky

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01258-0

  日期：1996.8

  Thermolysis of 1,2-bis(N-methoxy-N-nitrosoamino)cycloalkanes in organic solvents led to 4,5-dihydro-1,2,3-triazole 2-oxides.

  1，2-双（N-甲氧基-N-亚硝基氨基）环烷烃在有机溶剂中的热解产生4，5-二氢-1，2，3-三唑2-氧化物。
• Coupling of 1,2-bis(alkoxyamino)cyclohexanes with 1,3-dicarbonyl compounds: first synthesis of 1,4-dialkoxy-2,3-dihydro-1,4-diazepinium salts
  作者：Evgenii A. Mostovich、Dmitrii G. Mazhukin、Yurii V. Gatilov、Tatyana V. Rybalova

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.01.019

  日期：2007.1

  The reactions of two 1,2-bis(alkoxyamino)cyclohexanes with 2-substituted malonic aldehydes, acetylacetaldehyde and acetylacetone gave rise to imidazolidine derivatives, whereas 1,4-dialkoxy-2,3-dihydro-2,3-cyclohexano-1,4-diazepinium salts were the only products in acidic media.
• Slyudkin; Khlestkin; Tikhonov, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 2002, vol. 47, # 1, p. 60 - 67
  作者：Slyudkin、Khlestkin、Tikhonov、Naumov、Izarova、Turchinovich

  DOI：——

  日期：——
• Slyudkin; Khlestkin; Tikhonov, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 2004, vol. 49, # 6, p. 863 - 867
  作者：Slyudkin、Khlestkin、Tikhonov、Naumov

  DOI：——

  日期：——
• Slyudkin; Khlestkin; Tikhonov, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 2003, vol. 48, # 10, p. 1480 - 1486
  作者：Slyudkin、Khlestkin、Tikhonov、Baidina

  DOI：——

  日期：——