207E | 1012322-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 207E
• 英文别名: (5S,8S,8aR)-5,8-dipropyl-1,2,3,5,8,8a-hexahydro-indolizine；(5S,8S,8aR)-5,8-dipropyl-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine
• CAS: 1012322-42-7
• 化学式: C₁₄H₂₅N
• 分子量: 207.359
• InChiKey: HJFGDILHQAQKCX-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,8S,8aR)-5,8-dipropyl-1,5,8,8a-tetrahydroindolizin-3(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到207E
  参考文献：
  名称：

  迈克尔型共轭加成法合成脱氢吲哚里西啶型毒蛙生物碱

  摘要：

  通过迈克尔型共轭加成完成了所提出的 179 和 207E1 型脱氢吲哚里西啶生物碱的简明立体选择性合成。天然 207E 和合成化合物 207E 在 GC-FTIR 上的比较显示天然 207E 的双键最有可能在 7,8 位。

  DOI：

  10.3184/174751917x14967701766987

文献信息

• Syntheses of the Proposed Structures of Poison-Frog Alkaloids 179 and 207E and Their Inhibitory Effects on Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Naoki Toyooka、Dejun Zhou、Soushi Kobayashi、Hiroshi Tsuneki、Tsutomu Wada、Hideki Sakai、Hideo Nemoto、Toshiyasu Sasaoka、Yasuhiro Tezuka、Shigetoshi Kadota、H. Garraffo、Thomas Spande、John Daly

  DOI：10.1055/s-2007-1000831

  日期：2008.1

  Syntheses of the structures postulated for 179 and 207E, members of a proposed new class of poison-frog alkaloids, 6,7-dehydro-5,8-disubstituted indolizidines, are described. The FT-IR spectrum and GC retention time of the synthetic 207E were different from those of the natural product; consequently the original structure of 207E needs to be revised. It is likely that the position of the double bond is instead at the 7,8-position.

  本文介绍了 179 和 207E 假设结构的合成过程，这两种生物碱是一种新的毒蛙生物碱--6,7-脱氢-5,8-二取代的吲哚利嗪类化合物。合成的 207E 的傅立叶变换红外光谱和气相色谱保留时间与天然产物不同；因此需要对 207E 的原始结构进行修改。双键的位置很可能在 7,8 位。