(3E,5E)-3,5-dibenzylidene-1-phenethylpiperidin-4-one | 1354651-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3E,5E)-3,5-dibenzylidene-1-phenethylpiperidin-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-dibenzylidene-1-(2-phenylethyl)piperidin-4-one
• CAS: 1354651-44-7
• 化学式: C₂₇H₂₅NO
• 分子量: 379.502
• InChiKey: QBXIMTYTSCADIW-XUWUHCBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 (3E,5E)-3,5-dibenzylidene-1-phenethylpiperidin-4-one 、 5-氯靛红 以 甲醇 为溶剂， 以10 %的产率得到1-methyl-4(phenyl)pyrrolo-(spiro[2.3'']-5''-chlorooxindole)-spiro[3.3']-5'-(phenylmethylidene)-1'-phenylethyl-4'-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  新型双螺吡咯烷衍生物的设计、合成及胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  通过 3,5-双（亚芳基）-1-苯乙基-4-哌啶酮与N-甲基甘氨酸和适当的靛红衍生物原位生成的偶氮甲碱叶立德的 [3 + 2]-环加成反应，区域选择性合成了一系列新的二螺吡咯烷。通过核磁共振、红外光谱和质谱对合成化合物的结构进行了表征。使用 Ellman 测定法在体外测定了这些化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制活性。结果表明与乙酰胆碱酯酶相比，对丁酰胆碱酯酶的抑制活性更好。化合物7b具有作为新型 BChE 抑制剂的潜力，IC 50为 12.78 ± 1.52 μM。一项动力学研究表明7b作为混合模式抑制剂，其中活性分子可以结合酶的活性或变构位点。使用AutoDock Vina 进行了计算机研究，以确定7b与 BChE 与硫黄素 T 复合的晶体结构（PDB ID：6ESY）和人 AChE 与二氢丹参酮 1（PDB ID：4M0E）复合的晶体结构的结合能和构象)

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133115
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(3E,5E)-3,5-dibenzylidene-1-phenethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗分枝杆菌活性：新型取代的（3E，5E）-3,5-二亚芳基-1-苯乙基哌啶-4-酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  使用克莱森-施密特缩合反应合成了一系列14-二亚芳基-1-苯乙基哌啶-4-酮衍生物。使用高通量筛选（HTS）筛选合成的化合物对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv的抗分枝杆菌活性，方法是根据Collins和Franzblau报道的微量稀释alamarBlue（AB）肉汤检测方法以及另一种终止方法使用Promega试剂BacTiter-Glo™微生物细胞活力（BTG）评估点检测。大多数化合物表现出低至中度的活性，MIC小于30μM。发现化合物（3d）（3E，5E）-3，5-双（4-三氟甲基苄基亚甲基）-1-苯乙基哌啶-4-酮最具活性，MIC为27.00μM。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050015

文献信息

• US4065617A
  申请人：——

  公开号：US4065617A

  公开（公告）日：1977-12-27