ethyl 5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate | 949495-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5,7-dihydroxychromen-4-one-2-carboxylate；Ethyl 5,7-dihydroxy-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 949495-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: TXPXATTWQJKSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Oxamic acid derivative, 1
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶（pfLDH）是产生疟疾寄生虫能量的关键酶，并且是潜在的抗疟疾化学治疗靶标。已知草酸部分，一种丙酮酸类似物，单独显示出比人LDHs对pfLDH更高的抑制作用，这表明它可用于开发选择性抑制剂。设计并合成了草酸衍生物。衍生物5和7表现出针对pfLDH的活性，IC50值分别为3.13和1.75μM，并且选择性比哺乳动物LDH分别高59倍和7倍。它们还具有对抗恶性疟原虫苹果酸脱氢酶（pfMDH）的微摩尔范围活性，当pfLDH的活性降低时，这些活性可能填补了pfLDH的作用。因此，这些草酰胺酸衍生物的某些成员可能对pfLDH和pfMDH都具有双重抑制活性。据推测，双重LDH / MDH抑制剂将具有作为抗疟药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm070336k
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶（pfLDH）是产生疟疾寄生虫能量的关键酶，并且是潜在的抗疟疾化学治疗靶标。已知草酸部分，一种丙酮酸类似物，单独显示出比人LDHs对pfLDH更高的抑制作用，这表明它可用于开发选择性抑制剂。设计并合成了草酸衍生物。衍生物5和7表现出针对pfLDH的活性，IC50值分别为3.13和1.75μM，并且选择性比哺乳动物LDH分别高59倍和7倍。它们还具有对抗恶性疟原虫苹果酸脱氢酶（pfMDH）的微摩尔范围活性，当pfLDH的活性降低时，这些活性可能填补了pfLDH的作用。因此，这些草酰胺酸衍生物的某些成员可能对pfLDH和pfMDH都具有双重抑制活性。据推测，双重LDH / MDH抑制剂将具有作为抗疟药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm070336k

文献信息

• Verwendung von Chromen-4-on-Derivaten zur Haut- oder Haarpflege
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1508327A1

  公开（公告）日：2005-02-23

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von Chromen-4-on-Derivaten der Formel I    wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und ausgewählt sind aus H, -C(=O)-R7, -C(=O)-OR7, Alkylgruppen, Alkenylgruppen, Hydroxyalkylgruppen und/oder Cycloalkylgruppen und/oder Cycloalkenylgruppen, R3 steht für H oder Alkylgruppen, R4 steht für H oder OR8, R5 und R6 ausgewählt sind aus -H, -OH, Alkylgruppen, Alkenylgruppen, Hydroxyalkylgruppen und R7 steht für H, Alkylgruppen, eine Polyhydroxy-Verbindung, wie vorzugsweise einen Ascorbinsääurerest oder glycosidische Reste und R8 steht für H oder Alkylgruppen, wobei mindestens 2 der Substituenten R1, R2, R4-R6 verschieden von H sind oder mindestens ein Substituent aus R1 und R2 für -C(=O)-R7 oder -C(=O)-OR7 steht, zur Pflege, Konservierung oder Verbesserung des allgemeinen Zustandes der Haut oder Haare.

  本发明涉及式 I 的色烯-4-酮衍生物的用途 其中R1和R2可以相同或不同，选自H、-C(＝O)-R7、-C(＝O)-OR7、烷基、烯基、羟烷基和/或环烷基和/或环烯基，R3为H或烷基，R4为H或OR8，R5和R6选自-H、-OH、烷基、烯基、羟烷基，R7为H、其中至少 2 个取代基 R1、R2、R4-R6 与 H 不同，或 R1 和 R2 中至少一个取代基代表 -C(=O)-R7 或 -C(=O)-OR7，用于护理、保护或改善皮肤或头发的一般状况。
• EP1508327B1
  申请人：——

  公开号：EP1508327B1

  公开（公告）日：2014-05-07