(1R,4S)-3-(2-acetoxyethyl)-2-acetoxymethyl-1,4-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-cyclopenten | 769168-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,4S)-3-(2-acetoxyethyl)-2-acetoxymethyl-1,4-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-cyclopenten
• CAS: 769168-67-4
• 化学式: C₄₄H₅₄O₆Si₂
• 分子量: 735.08
• InChiKey: IEQYIYGOYYHZLB-ACEXITHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-3-(2-acetoxyethyl)-2-acetoxymethyl-1,4-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-cyclopenten 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,6R,7S,9R)-7,9-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (1S,6R,7S,9R)-7,9-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-oxabicyclo[4,3,0]nonan-2-one

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (1S,6R,7S,9R)-7,9-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-oxabicyclo[4,3,0]nonan-2-one 1 from (4S)-4-acetoxy-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-2-cyclopenten-1-one 2 is described in eight steps. Compound 2 was readily prepared from L-malic acid according to a known procedure. The key step of this synthesis is a palladium on charcoal catalyzed hydrogenation of olefinic bicyclic lactone 9. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-(-)-2-<2-(methoxycarbonyl)-3-oxo-5-acetoxycyclopent-1-enyl>acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.3h， 生成 (1R,4S)-3-(2-acetoxyethyl)-2-acetoxymethyl-1,4-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-cyclopenten
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (1S,6R,7S,9R)-7,9-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-oxabicyclo[4,3,0]nonan-2-one

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (1S,6R,7S,9R)-7,9-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-oxabicyclo[4,3,0]nonan-2-one 1 from (4S)-4-acetoxy-2-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-2-cyclopenten-1-one 2 is described in eight steps. Compound 2 was readily prepared from L-malic acid according to a known procedure. The key step of this synthesis is a palladium on charcoal catalyzed hydrogenation of olefinic bicyclic lactone 9. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.016