(3Z,7E)-(5S)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,5,7-trimethylocta-3,7-dien-1-yne | 343262-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3Z,7E)-(5S)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,5,7-trimethylocta-3,7-dien-1-yne
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[(2E,5S,6Z)-3,5,7-trimethylnona-2,6-dien-8-ynoxy]silane
• CAS: 343262-71-5
• 化学式: C₂₈H₃₆OSi
• 分子量: 416.679
• InChiKey: PSVOKKWLURFZLJ-WYEFSJPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,7E)-(5S)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,5,7-trimethylocta-3,7-dien-1-yne 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium heptamolybdate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Schwartz's reagent 、 N-甲基麻黄碱 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-乙基苯胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2E,4Z,8E)-(1R,6S)-1-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-10-bromo-4,6,8-trimethyl-deca-2,4,8-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6E)-(4S)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4,6-trimethylocta-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (3Z,7E)-(5S)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,5,7-trimethylocta-3,7-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k