3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(4-羰基-4H-1-苯并吡喃-3-基)-,二乙基酯 | 118129-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(4-羰基-4H-1-苯并吡喃-3-基)-,二乙基酯
• 英文名称: 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-pyridin-3,5-dicarbonsaeurediethylester
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-(4-oxo-4H-chromene-3-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；Diethyl 2,6-dimethyl-4-(4-oxochromen-3-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 118129-01-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: JZLFAOHPHCNNKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C(Solv: methanol (67-56-1); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  534.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(4-羰基-4H-1-苯并吡喃-3-基)-,二乙基酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到2,6-Dimethyl-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-pyridin-3,5-dicarbonsaeurediethylester
  参考文献：
  名称：

  来自 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde 的 1,2- 和 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  1983 年 Heber 报道了 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde (1) 与 β-氨基巴豆酸衍生物在冰醋酸中的转化，得到 1,4-二氢吡啶。实验信息和分析数据缺失，酸衍生物的分子式标记也缺失。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210918
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-3-(3-chromonyl)acrylic acid ethyl ester 、 3-氨基巴豆酸乙酯 在 Preyssler acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(4-羰基-4H-1-苯并吡喃-3-基)-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  使用 3-甲酰基色酮作为底物，在可回收的 Preyssler 杂多酸的辅助下，简单且环保地合成二氢嘧啶酮（硫酮）、二氢吡啶和吡啶

  摘要：

  以非常好的产率和纯度值制备了几种二氢嘧啶酮/硫酮、1,4-二氢吡啶和吡啶衍生物。相应的反应是通过使用本体 Preyssler 杂多酸 H14[NaP5W29MoO110] 作为有效且可回收的催化剂进行的。吡啶衍生物的制备不是通过通常的程序进行的，即3-甲酰基色酮的γ-吡喃酮环的开环。通常，反应在 80°C 的无溶剂条件下进行，反应时间很短。

  DOI：

  10.1002/hc.21340

文献信息

• Chlorotrimethylsilane-Mediated Synthesis of Functionalized Fused Pyridines: Reaction of 3-Formylchromones with Electron-Rich Aminoheterocycles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-983704

  日期：2007.6

  The reaction of 3-formylchromones with aminoheterocycles was investigated. A simple and flexible general procedure for annulation of 5-(2-hydroxybenzoyl)pyridines was proposed. The best reaction conditions were found to be heating the reaction mixture in DMF in the presence of Me 3 SiCl as a promoter and water as scavenger.

  研究了 3-甲酰基色酮与氨基杂环的反应。提出了一种简单灵活的 5-(2-羟基苯甲酰基) 吡啶环化的通用程序。发现最好的反应条件是在作为促进剂的 Me 3 SiCl 和作为清除剂的水存在下在 DMF 中加热反应混合物。
• Recyclable Bi₂WO₆-nanoparticle mediated one-pot multicomponent reactions in aqueous medium at room temperature
  作者：Banoth Paplal、S. Nagaraju、Palakollu Veerabhadraiah、Kodam Sujatha、Sriram Kanvah、B. Vijaya Kumar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c4ra07708c

  日期：——

  Room temperature multicomponent reactions (MCRs) are reported using Bi₂O₃, BiVO₄, and Bi₂WO₆ (nanoparticle) as heterogeneous catalysts. Among these, Bi₂WO₆ (5 mol%) nanoparticles showed excellent reactivity for the synthesis of functionalized dihydropyridine, polyhydroquinoline, 4H-chromene and 2-amino-4H-benzo[b]pyran derivatives in aqueous medium.

  报道了室温多组分反应（MCRs），使用Bi₂O₃、BiVO_{4>和Bi2WO6（纳米颗粒）作为非均相催化剂。其中，Bi2WO6（5 mol%）纳米颗粒在水介质中合成官能化二氢吡啶、多羟基喹啉、4H-色素和2-氨基-4H-苯并[b]吡喃衍生物方面显示出优异的反应性。}
• Solvent-free synthesis of functionalized pyridine derivatives using Wells-Dawson heteropolyacid as catalyst
  作者：Laura M. Sanchez、Ángel G. Sathicq、Jorge L. Jios、Graciela T. Baronetti、Horacio J. Thomas、Gustavo P. Romanelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.048

  日期：2011.8

  Wells-Dawson heteropolyacids (H(6)P(2)W(18)O(62)center dot 24H(2)O) were used as catalysts in the Hantzsch-like multi-component condensation reaction with 3-formylchromones as aldehyde component, a beta-ketoester and ammonium acetate, under solvent-free conditions at 80 degrees C. Although the desired products were obtained, functionalized pyridines were the main reaction product and became the alternative route to dihydropyridine ring formation. Based on the proposed mechanisms for the formation of each of the obtained products, the multicomponent reaction was modified to afford only the functionalized pyridines (60-99%). Our procedure represents a clean alternative for the synthesis of several highly functionalized pyridines. (C) 2011 Elsevier I.td. All rights reserved.
• GORLITZER, KLAUS;MICHELS, KLAUS, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 9, C. 567-568
  作者：GORLITZER, KLAUS、MICHELS, KLAUS

  DOI：——

  日期：——