Phenalen-1-on-oxid | 5699-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Phenalen-1-on-oxid
• 英文别名: 2,3-epoxy-2,3-dihydro-phenalen-1-one；2,3-Epoxy-2,3-dihydro-phenalen-1-on；11-Oxatetracyclo[7.4.1.05,14.010,12]tetradeca-1,3,5(14),6,8-pentaen-13-one
• CAS: 5699-38-7
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• 分子量: 196.205
• InChiKey: YFKSETUVQPEEQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenalen-1-on-oxid 在 盐酸 作用下， 生成 2-hydroxyphenalenone
  参考文献：
  名称：

  Endocyclic α,β-Unsaturated Ketones. III.¹ Reaction of 2-Bromo-4,4-dimethyl-1-keto-1,4-dihydronaphthalene with Amines²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a105
• 作为产物：
  描述：

  萘嵌苯酮 在 氢氧化钾 、 1,1-二氢过氧环己烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到Phenalen-1-on-oxid
  参考文献：
  名称：

  环己叉基双氢过氧化物容易地将α，β-不饱和酮环氧化

  摘要：

  环己叉基双氢过氧化物首次成功地用作氧化α，β-不饱和酮的氧源。在Weitz-Scheffer反应条件下，以优异的收率获得了相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.104

文献信息

• Diastereo- and enantioselective synthesis of α,β-epoxyketones using aqueous NaOCl in conjunction with dihydrocinchonidine derived phase-transfer catalysis at room temperature. Scope and limitations
  作者：Barry Lygo、Stuart D. Gardiner、Michael C. McLeod、Daniel C. M. To

  DOI：10.1039/b706546a

  日期：——

  In this paper we present studies into the scope and limitations of asymmetric PTC epoxidation of enones and the oxidation–epoxidation of allylic alcohols using aqueous NaOCl in conjunction with a dihydrocinchonidine derived quaternary ammoniumsaltcatalyst.

  本文介绍了使用 NaOCl 水溶液和二氢辛可尼丁衍生的季铵盐催化剂对烯酮的不对称 PTC 环氧化作用和烯丙基醇的氧化环氧化作用的范围和局限性进行的研究。
• Epoxidation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds by dimethyldioxirane
  作者：Alfons L. Baumstark、Donald B. Harden

  DOI：10.1021/jo00078a057

  日期：1993.12
• Reactions of Perinaphthane Derivatives
  作者：Louis F. Fieser、Lawrence W. Newton

  DOI：10.1021/ja01256a051

  日期：1942.4