1-{3-[4-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperidin-1-yl]propanoyl}-N,N-dimethylindoline-(2S)-2-carboxamide monocitrate | 1400928-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 1-{3-[4-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperidin-1-yl]propanoyl}-N,N-dimethylindoline-(2S)-2-carboxamide monocitrate
• 英文别名: (2S)-1-[3-[4-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperidin-1-yl]propanoyl]-N,N-dimethyl-2,3-dihydroindole-2-carboxamide;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
• CAS: 1400928-62-2
• 化学式: C₆H₈O₇*C₂₆H₃₂FN₃O₂
• 分子量: 629.683
• InChiKey: PLHZZGYNJKYCNS-JIDHJSLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 1-{3-[4-(4-fluoro-2-methylphenyl)piperidin-1-yl]propanoyl}-N,N-dimethylindoline-(2S)-2-carboxamide monocitrate
  参考文献：
  名称：

  1-（β-氨基取代-β-丙氨酰）-N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺类化合物作为痛敏肽/孤儿蛋白FQ受体的新型非肽拮抗剂的发现：有效的设计，合成和结构-活性关系研究

  摘要：

  自从发现内源性伤害感受器/孤儿蛋白FQ（N / OFQ）肽和N / OFQ肽（NOP）受体[或阿片受体样1（ORL1）受体]以来，已经报道了其结构，分布和药理学细节。N / OFQ和NOP受体位于参与情绪活动整合的皮层区，并位于脊髓，周围神经系统或其他与疼痛以及尿液信号传递相关的周围组织中，其模式不同于啮齿动物或灵长类动物中的经典阿片肽及其受体。此外，N / OFQ-NOP受体系统在各种人类生理机能的调节中起着重要作用，例如抑郁症效应，食欲亢进效应和血压效应。在这项研究中，N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺在体外进行了研究，以阐明鉴定和开发有效和选择性NOP受体拮抗剂的结构要求，从而发现了1- {3- [4-（取代苯基）哌啶-1-基]酰基]丙酰基} -N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺类似物，其显示有效的和选择性的人NOP（hNOP）受体结合亲和力和有效的hNOP受体拮抗剂活性。有效和选择

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.021