5,6-Dimethoxy-1-methyl-1H-indazole | 1511243-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5,6-Dimethoxy-1-methyl-1H-indazole
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1-methylindazole
• CAS: 1511243-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: YXAWGTHCRRQJDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以33%的产率得到5,6-Dimethoxy-1-methyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Route Design and Development of a MET Kinase Inhibitor: A Copper-Catalyzed Preparation of an N1-Methylindazole

  摘要：

  The synthesis of a MET kinase inhibitor in an overall yield of 22% was achieved over eight steps starting with 3-hydroxybenzaldehyde, an improvement from the initial 12-step process with a 5.4% yield. Highlights of the process chemistry design and development are a Cu-catalyzed cyclization to form an important N1-methylindazole ring, a selective nitro reduction in the presence of an aryl bromide, a late-stage Suzuki cross-coupling, and a base-promoted Boc deprotection to form the desired drug candidate.

  DOI：

  10.1021/op400317z