3-(4-ethylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 19826-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-Ethylphenyl etaqualone；3-(4-ethylphenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 19826-42-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: VZGDBHQLZVBGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  433.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(4-乙基苯基)苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸一水合物 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-ethylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PEG-400杂芳烃的无金属CH甲基化和乙酰化

  摘要：

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。

  DOI：

  10.1039/d0gc01183e

文献信息

• Metal-free C–H methylation and acetylation of heteroarenes with PEG-400
  作者：Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc01183e

  日期：——

  efficient route for methylation and acetylation of aza-heteroarenes using PEG-400 under O2 and TsOH·H2O for the first time by tuning the reaction conditions using a different set of starting materials. The key features of the current protocol are oxidative C–O and C–C bond scission under metal-free conditions with good functional group tolerance, and a broad substrate scope. The potential applicability

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。
• A new approach to the facile synthesis of mono- and disubstituted quinazolin-4(3H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Peyman Salehi、Minoo Dabiri、Mohammad Ali Zolfigol、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.043

  日期：2005.10

  Quinazolin-4(3H)-one derivatives were synthesized successfully via a one-pot, three component reaction of isatoic anhydride and an orthoester with ammonium acetate or a primary amine catalyzed by silica sulfuric acid under solvent-free conditions. This is the first report on the synthesis of 2-substituted quinazolin-4(3H)-ones by this procedure.

  在无溶剂条件下，通过一锅三组分的等角酸酐和原酸酯与乙酸铵或伯胺的反应，成功合成了喹唑啉-4（3 H）-1衍生物。这是关于通过该方法合成2-取代的喹唑啉-4（3 H）-one的第一份报道。
• Metal‐Free, Photoredox‐Catalyzed Synthesis of Quinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐ones and Benzo[4,5]imidazo[1,2‐ <i>c</i> ]quinazolines Using Trialkylamines as Alkyl Synthon
  作者：Ajithkumar Arumugam、Pushbaraj Palani、Mageshwari Anandan、Venkatramaiah Nutalapati、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/ejoc.202300100

  日期：2023.3.21

  the construction of 2-alkyl substituted quinazolin-4(3H)-ones and benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines using trialkylamines as carbon synthons has been developed. Some of the notable features of this methodology include the synthesis of potent central nervous system depressants (CNS) drug molecules methaqualone (3 la), mecloqualone (3 pa) and gram-scale synthesis.

  一种使用三烷基胺作为碳合成子构建 2-烷基取代喹唑啉-4(3 H )-酮和苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉的无金属可见光光催化方法发达。该方法的一些显着特征包括强效中枢神经系统抑制剂 (CNS) 药物分子甲喹酮 ( 3 la )、甲氯喹酮 ( 3 pa ) 的合成和克级合成。
• Montazeri, Naser; Pourshamsian, Khalil; Rahgol, Mehdi, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 5361 - 5364
  作者：Montazeri, Naser、Pourshamsian, Khalil、Rahgol, Mehdi、Bayazi, Masoud

  DOI：——

  日期：——
• Dabiri; Salehi; Mohammadi, Ali A., Journal of Chemical Research, 2004, # 8, p. 570 - 572
  作者：Dabiri、Salehi、Mohammadi, Ali A.、Baghbanzadeh、Kozehgiry, Gh.

  DOI：——

  日期：——