3-(4-ethylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 19826-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-Ethylphenyl etaqualone；3-(4-ethylphenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 19826-42-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: VZGDBHQLZVBGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  433.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(4-乙基苯基)苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸一水合物 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-ethylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PEG-400杂芳烃的无金属CH甲基化和乙酰化

  摘要：

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。

  DOI：

  10.1039/d0gc01183e

文献信息

• A new approach to the facile synthesis of mono- and disubstituted quinazolin-4(3H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Peyman Salehi、Minoo Dabiri、Mohammad Ali Zolfigol、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.043

  日期：2005.10

  Quinazolin-4(3H)-one derivatives were synthesized successfully via a one-pot, three component reaction of isatoic anhydride and an orthoester with ammonium acetate or a primary amine catalyzed by silica sulfuric acid under solvent-free conditions. This is the first report on the synthesis of 2-substituted quinazolin-4(3H)-ones by this procedure.

  在无溶剂条件下，通过一锅三组分的等角酸酐和原酸酯与乙酸铵或伯胺的反应，成功合成了喹唑啉-4（3 H）-1衍生物。这是关于通过该方法合成2-取代的喹唑啉-4（3 H）-one的第一份报道。
• Denitrogenative cleavage of benzotriazoles and benzotriazinones, and selective N-desulfonylation of benzotriazoles by aluminum halides
  作者：Bingqian Dong、Yunfeng Liu、Pengtao Yang、Dayong Sang、Juan Tian、Li Li、Sihui Long

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153965

  日期：2022.8

  Regiospecific denitrogenative cleavage and chemoselective N-desulfonylation of benzotriazoles and benzotriazinones by aluminum halides are investigated. Products of these transformations are dependent on the N-substituents as well as the aluminum halides. For benzotriazoles bearing an N-hydroxy or acetyl substituent, denitrogenative cleavage occurs that affords 2′-iodoacetanilides as the products when

  研究了卤化铝对苯并三唑和苯并三嗪酮的区域特异性脱氮裂解和化学选择性N-脱磺酰化。这些转变的产物取决于N-取代基以及卤化铝。对于带有N-羟基或乙酰基取代基的苯并三唑，当在AlI 3和乙酸酐存在下进行时，会发生脱氮裂解，得到2'-碘乙酰苯胺作为产物。AlI 3对苯并三嗪酮的类似裂解提供了2-碘苯甲酰胺或1-菲啶酮。相反，用 AlCl 3处理 1-乙酰基苯并三唑和 1,2,3-苯并三酮分别提供苯并三唑和喹唑啉酮。相反，1-磺酰基苯并三唑更倾向于进行N-去磺酰基化。AlI 3对典型的芳族磺酰胺不反应，使 1-磺酰化苯并三唑的脱保护具有化学选择性。
• Metal‐Free, Photoredox‐Catalyzed Synthesis of Quinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐ones and Benzo[4,5]imidazo[1,2‐ <i>c</i> ]quinazolines Using Trialkylamines as Alkyl Synthon
  作者：Ajithkumar Arumugam、Pushbaraj Palani、Mageshwari Anandan、Venkatramaiah Nutalapati、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/ejoc.202300100

  日期：2023.3.21

  the construction of 2-alkyl substituted quinazolin-4(3H)-ones and benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines using trialkylamines as carbon synthons has been developed. Some of the notable features of this methodology include the synthesis of potent central nervous system depressants (CNS) drug molecules methaqualone (3 la), mecloqualone (3 pa) and gram-scale synthesis.

  一种使用三烷基胺作为碳合成子构建 2-烷基取代喹唑啉-4(3 H )-酮和苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉的无金属可见光光催化方法发达。该方法的一些显着特征包括强效中枢神经系统抑制剂 (CNS) 药物分子甲喹酮 ( 3 la )、甲氯喹酮 ( 3 pa ) 的合成和克级合成。
• Montazeri, Naser; Pourshamsian, Khalil; Rahgol, Mehdi, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 5361 - 5364
  作者：Montazeri, Naser、Pourshamsian, Khalil、Rahgol, Mehdi、Bayazi, Masoud

  DOI：——

  日期：——
• Dabiri; Salehi; Mohammadi, Ali A., Journal of Chemical Research, 2004, # 8, p. 570 - 572
  作者：Dabiri、Salehi、Mohammadi, Ali A.、Baghbanzadeh、Kozehgiry, Gh.

  DOI：——

  日期：——