(1S,5S,6R,7S)-1-hydroxy-6-(naphthalen-2-yl)-7-nitrobicyclo[3.2.1]octan-8-one | 1382997-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,5S,6R,7S)-1-hydroxy-6-(naphthalen-2-yl)-7-nitrobicyclo[3.2.1]octan-8-one
• 英文别名: (1S,5S,6R,7S)-1-hydroxy-6-naphthalen-2-yl-7-nitrobicyclo[3.2.1]octan-8-one
• CAS: 1382997-66-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: JOCYSQGDNZFATR-OVWQWFNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)naphthalene 、 1,2-环己二酮 在 nickel diacetate 、 三乙胺 、 (R,R)-N,N'-bis(4-bromobenzyl)cyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-hydroxy-6-(naphthalen-2-yl)-7-nitrobicyclo[3.2.1]octan-8-one 、 (1S,5S,6R,7S)-1-hydroxy-6-(naphthalen-2-yl)-7-nitrobicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  新的方法制备双环辛烷衍生物用于通过由手性二胺-镍（OAC）催化对映选择性级联反应2复杂†

  摘要：

  由对映体纯组装而成的高效催化剂体系 二氨基环己烷Ni（OAc）2首次用于催化各种二酮和取代的硝基烯烃的级联Michael-Henry反应。制备了具有四个立体生成中心的一系列多官能化双环[3.2.1]辛烷衍生物，它们具有极高的对映选择性（高达> 99％ee）和非对映选择性（高达50：1 dr），并具有高收率。另外，通过该手性二胺-Ni（OAc）2催化剂体系，可以防止导致立体选择性降低的碱诱导的差向异构化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25135c