(E)-3-[((Z)-2-Oct-2-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]-prop-2-en-1-ol | 158359-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (E)-3-[((Z)-2-Oct-2-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]-prop-2-en-1-ol
• CAS: 158359-22-9
• 化学式: C₁₅H₂₆OS₂
• 分子量: 286.503
• InChiKey: VFIVQDJCCQWBRD-BQGCWICQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[((Z)-2-Oct-2-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]-prop-2-en-1-ol 在 lithium hydroxide 、 pyridinium chlorochromate on silica gel 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (5Z,8Z,10E)-11-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]undeca-5,8,10-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 12-KETE and its 8,9-trans-isomer

  摘要：

  The first total synthesis of the highly unstable biological mediator 12-ketoeicosatetraenoic acid (12-KETE) 3 and its 8,9-trans-isomer 20 is presented. The strategy focuses on the stable precursor dithiane 13 and its conversion to 9 and 20. Biochemical experiments show that the two isomers are not interconverted in vivo, raising the possibility that the trans-isomer 20 may be formed by a primary biochemical mechanism.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73109-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-(Trimethylenedithio)dec-4(Z)-enal 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-[((Z)-2-Oct-2-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  促炎性二氢-12-KETE代谢产物的全合成

  摘要：

  10,11-二氢-12-的第一全合成ETO二十碳ETRA noic酸（10,11-二氢-12-科特），则报告12-KETE的促炎代谢物。另外，还描述了12-KETE的另外两种潜在的代谢物，即8，11-二氢-12-KETE和8，9-二氢-12-KETE的总合成。这三种合成化合物旨在研究一种新的生物合成还原途径，用于12-羟基二十碳五烯酸（12-HETE）和12-KETE。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02298-p