2-{(11R,12R)-3,4,11,17,18,19-Hexahydroxy-12-[(1R,2S)-3-(4-methoxy-phenylamino)-1,2-bis-(3,4,5-trihydroxy-benzoyloxy)-propyl]-8,14-dioxo-9,13-dioxa-tricyclo[13.4.0.0^2,7]nonadeca-1(15),2(7),3,5,16,18-hexaen-5-yloxy}-3,4,5-trihydroxy-benzoic acid | 135046-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-{(11R,12R)-3,4,11,17,18,19-Hexahydroxy-12-[(1R,2S)-3-(4-methoxy-phenylamino)-1,2-bis-(3,4,5-trihydroxy-benzoyloxy)-propyl]-8,14-dioxo-9,13-dioxa-tricyclo[13.4.0.0^2,7]nonadeca-1(15),2(7),3,5,16,18-hexaen-5-yloxy}-3,4,5-trihydroxy-benzoic acid
• CAS: 135046-35-4
• 化学式: C₄₈H₃₉NO₂₇
• 分子量: 1061.83
• InChiKey: BZKPDAMARQEJEK-QPCZXWSESA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 rugosin B 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-{(11R,12R)-3,4,11,17,18,19-Hexahydroxy-12-[(1R,2S)-3-(4-methoxy-phenylamino)-1,2-bis-(3,4,5-trihydroxy-benzoyloxy)-propyl]-8,14-dioxo-9,13-dioxa-tricyclo[13.4.0.0^2,7]nonadeca-1(15),2(7),3,5,16,18-hexaen-5-yloxy}-3,4,5-trihydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. CVI. Preparation of aminoalditol derivatives of hydrolyzable tannins having .ALPHA.-and .BETA.-glucopyranose cores, and its application to the structure elucidation of new tannins, reginins A and B and flosin A, isolated from Lagerstroemia flos-reginae Retz.

  摘要：

  为了避免在葡萄糖C-1位缺乏酰基的可水解单宁中的互变异构，已经开发了一种新的C-1原子保护方法。即在乙酸存在下，单宁与对氨基苯甲醚发生反应，然后进行氰硼氢化钠还原，在不显著水解酯键的情况下，以50-80%的产率得到氨基醛糖衍生物（1a-7a）。这些衍生物的质子和碳-13核磁共振（1H-和13C-NMR）光谱显示出更简单的信号模式，这是葡萄糖开链形式的典型特征，并且几乎所有信号都可以被分配。将这种方法应用于从紫薇（Lagerstroemia flos-reginae RETZ）的叶子中分离出的新单宁、紫薇素A（22）和紫薇素A（23）和B（24）的结构阐明，确定了它们的结构，包括4、6位戊烯酰基的方向。此外，还阐明了从上述物种中同时分离出的新可水解单宁紫薇素（21）的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.639