1-[5-(4-Isopropyl-phenyl)-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-(2-methoxy-phenyl)-piperazine | 114518-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[5-(4-Isopropyl-phenyl)-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-(2-methoxy-phenyl)-piperazine
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-4-[[5-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]piperazine
• CAS: 114518-26-2
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O
• 分子量: 389.541
• InChiKey: GXFASNXOTFQSAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  547.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 2-(4-isopropylphenyl)-1H-pyrrole 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1-[5-(4-Isopropyl-phenyl)-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-(2-methoxy-phenyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吡咯作为构象受限的苯甲酰胺类似物。一类新的潜在抗精神病药。2。

  摘要：

  合成了一系列2-苯基吡咯曼尼希碱，并在药理模型中筛选了抗精神病活性和锥体束外作用。5-（4-氟苯基）-2-[[4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]甲基]吡咯的结构修饰（1），是新型的钠依赖性非典型多巴胺D-2拮抗剂的原型，产生2-[[[4-（7-苯并呋喃基）-1-哌嗪基]甲基] -5-（4-氟苯基）吡咯（15），它是比母体化合物更有效和选择性的D-2拮抗剂。阿朴吗啡诱导的攀爬行为具有出色的口服活性，并且有条件的回避反应测试以及没有僵住症，使得该化合物作为潜在的抗精神病药特别有前景，且诱发急性锥体外系副作用的可能性低。

  DOI：

  10.1021/jm00118a011

文献信息

• VAN, WIJNGAARDEN INEKE;KRUSE, CHRIS G.;VAN, DER HEYDEN JAN A. M.;TULP, MA+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1934-1940
  作者：VAN, WIJNGAARDEN INEKE、KRUSE, CHRIS G.、VAN, DER HEYDEN JAN A. M.、TULP, MA+

  DOI：——

  日期：——
• 2-Phenylpyrroles as conformationally restricted benzamide analogs. A new class of potential antipsychotics. 2
  作者：Ineke Van Wijngaarden、Chris G. Kruse、Jan A. M. Van der Heyden、Martin T. M. Tulp

  DOI：10.1021/jm00118a011

  日期：1988.10

  A series of 2-phenylpyrrole Mannich bases was synthesized and screened in pharmacological models for antipsychotic activity and extrapyramidal effects. Structure modifications of 5-(4-fluorophenyl)-2-[[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]pyrrole (1), the prototype of a new class of sodium-independent atypical dopamine D-2 antagonists, resulted in 2-[[4-(7-benzofuranyl)-1-piperazinyl]methyl]-5

  合成了一系列2-苯基吡咯曼尼希碱，并在药理模型中筛选了抗精神病活性和锥体束外作用。5-（4-氟苯基）-2-[[4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]甲基]吡咯的结构修饰（1），是新型的钠依赖性非典型多巴胺D-2拮抗剂的原型，产生2-[[[4-（7-苯并呋喃基）-1-哌嗪基]甲基] -5-（4-氟苯基）吡咯（15），它是比母体化合物更有效和选择性的D-2拮抗剂。阿朴吗啡诱导的攀爬行为具有出色的口服活性，并且有条件的回避反应测试以及没有僵住症，使得该化合物作为潜在的抗精神病药特别有前景，且诱发急性锥体外系副作用的可能性低。