7-methoxy-2,3-dihydro-3-hydroxymethylene-1-benzothiopyran-4(4H)-one | 1115587-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 7-methoxy-2,3-dihydro-3-hydroxymethylene-1-benzothiopyran-4(4H)-one
• 英文别名: 3-(hydroxymethylidene)-7-methoxythiochromen-4-one
• CAS: 1115587-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: AIKMPIJPZRMBCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,3-dihydro-3-hydroxymethylene-1-benzothiopyran-4(4H)-one 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 11-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,3,7-trimethoxybenzothiopyrano[3,2-b]indol-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶的基于苯并硫代吡喃并吲哚和吡啶硫并吡喃并吲哚的抗增殖剂

  摘要：

  合成了新的苯并硫代吡喃并吲哚（5a-1）和吡啶并吡喃并吲哚（5m-t），它们在R 2 -R 4位和可质子化的R 1-二烷基氨基烷基链上具有不同的取代基组合（H，Cl，OCH 3），并通过三种方法进行了生物学分析。人肿瘤细胞系，显示出显着的抗增殖活性（GI 50值范围从0.31到6.93μM）和促凋亡作用。线性流二色性实验表明，遵循插入的结合模式，两种生色团与DNA形成分子复合物的能力。所有化合物均显示出适度的抑制拓扑异构酶I和II的松弛活性的能力，这与它们的嵌入能力合理相关。用拓扑异构酶I进行的裂解分析显示，化合物5g，5h，5s和5t具有明显的中毒作用。水合对接计算提供的理论模型阐明了R 1 -R 4的作用拓扑异构酶I上的取代基有毒活性，揭示了R 2 -OCH 3基团的关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.015
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基硫代苯并二氢吡喃-4-酮 、 甲酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到7-methoxy-2,3-dihydro-3-hydroxymethylene-1-benzothiopyran-4(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型促凋亡线粒体靶向药物1,4-二氢苯并噻喃并[4,3- c ]吡唑衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  这项研究报告了1，4-二氢苯并硫代吡喃并[4，3- c ]吡唑核的许多1-和2-苯基衍生物的合成，这些衍生物是通过通用的7-取代的2,3-二氢反应制得的-3-羟基亚甲基-4 H -1-苯并噻喃-4-酮与肼和取代的苯肼。通过体外实验对人肿瘤细胞系（HL-60和HeLa）评估了合成化合物的抗增殖活性，并显示出7-甲氧基取代的苯并噻喃并[4,3- c ]吡唑3b - d的显着能力。，在1位带有侧基苯基，以抑制细胞生长。作用机理的研究表明诱导线粒体通透性转变（MPT）是负责抑制细胞生长的分子事件。这种现象与受试化合物引起快速的Ca 2+依赖性和环孢菌素A敏感的跨膜电位（ΔΨ）塌陷和基质溶胀的能力有关。所有这些导致胱天蛋白酶激活剂的释放，例如细胞色素c（cyt c）和凋亡诱导因子（AIF），它们触发促凋亡途径导致DNA片段化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.067

文献信息

• Sulfonamides incorporating heteropolycyclic scaffolds show potent inhibitory action against carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII
  作者：Elisabetta Barresi、Silvia Salerno、Anna Maria Marini、Sabrina Taliani、Concettina La Motta、Francesca Simorini、Federico Da Settimo、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.018

  日期：2016.2

  Three series of polycyclic compounds possessing either primary sulfonamide or carboxylic acid moieties as zinc-binding groups were investigated as inhibitors of four physiologically relevant CA isoforms, the cytosolic hCA I and II, as well as the transmembrane hCA IX and XII. Most of the new sulfonamides reported here showed excellent inhibitory effects against isoforms hCA II, IX and XII, but no highly

  研究了具有伯磺酰胺或羧酸部分作为锌结合基团的三个系列多环化合物作为四种生理相关的CA同工型（胞质hCA I和II，以及跨膜hCA IX和XII）的抑制剂。此处报道的大多数新磺酰胺类药物对hCA II，IX和XII亚型均表现出优异的抑制作用，但没有高度的亚型选择性抑制谱。在另一方面，羧酸盐选择性抑制HCA IX（ķ我小号测距40.8和92.7纳米之间）而不抑制显著其它同种型。结合了多环系统的磺酰胺/羧酸盐，例如苯并硫代吡喃并嘧啶，吡啶并硫代吡喃并嘧啶或二氢苯并噻吩并吡喃并[4,3- c]吡唑可能被认为是探索具有各种药理应用的异构体选择性CAI设计的有趣候选物。
• Benzothiopyranoindole-Based Antiproliferative Agents: Synthesis, Cytotoxicity, Nucleic Acids Interaction, and Topoisomerases Inhibition Properties
  作者：Lisa Dalla Via、Sebastiano Marciani Magno、Ornella Gia、Anna Maria Marini、Federico Da Settimo、Silvia Salerno、Concettina La Motta、Francesca Simorini、Sabrina Taliani、Antonio Lavecchia、Carmen Di Giovanni、Giuseppe Brancato、Vincenzo Barone、Ettore Novellino

  DOI：10.1021/jm900627v

  日期：2009.9.10

  Novel benzo[3′,2′:5,6]thiopyrano[3,2-b]indol-10(11H)-ones 1a−v were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity in an in vitro assay of human tumor cell lines (HL-60 and HeLa). Compounds 1e−v, substituted at the 11-position with a basic side chain, showed a significant ability to inhibit cell growth with IC50 values in the low micromolar range. Linear dichroism measurements showed

  合成了新型苯并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[3,2 - b ]吲哚-10（11 H）-酮1a - v，并在体外人类肿瘤细胞实验中评估了它们的抗增殖活性线（HL-60和HeLa）。在11位上被碱性侧链取代的化合物1e - v显示出显着的抑制细胞生长的能力，其IC 50值在低微摩尔范围内。线性二色性测量表明，所有11-二烷基氨基烷基取代的衍生物1e - v充当DNA嵌入剂。荧光滴定法证明了它们在与富含A-T的区域结合方面的特异性，并且对活性最高的衍生物（1e，1i，1p）进行了分子建模研究，以详细表征这些苯并硫吡喃并吲哚与DNA的络合机理。弛豫测定法证明了拓扑异构酶II活性的剂量依赖性抑制作用，该抑制作用与抗增殖能力一致。最后，对于最具细胞毒性的衍生物1e，还显示了拓扑异构酶II的中毒作用，以及对拓扑异构酶I介导的舒张作用的弱抑制作用。
• Tricyclic Sulfonamides Incorporating Benzothiopyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazole and Pyridothiopyrano[4,3-<i>c</i>]pyrazole Effectively Inhibit α- and β-Carbonic Anhydrase: X-ray Crystallography and Solution Investigations on 15 Isoforms
  作者：Anna M. Marini、Alfonso Maresca、Mayank Aggarwal、Elisabetta Orlandini、Susanna Nencetti、Federico Da Settimo、Silvia Salerno、Francesca Simorini、Concettina La Motta、Sabrina Taliani、Elisa Nuti、Andrea Scozzafava、Robert McKenna、Armando Rossello、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm300878g

  日期：2012.11.26

  Carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) are ubiquitous isozymes involved in crucial physiological and pathological events, representing the targets:, of inhibitors with several therapeutic applications. In this connection, we report a new class of carbonic anhydrase inhibitors, based on the thiopyrano-fused pyrazole scaffold to which a pendant 4-sulfamoylphenyl moiety was attached. The new sulfonamides 3a-e were designed as constrained analogues of celecoxib and valdecoxib. The most Interesting..,feature of sulfonamides 3 Was their predominantly strong inhibition of human (h) CA. I and II, as well as those of the rnycobacterial beta-class enzymes (Rv1284, Rv3273, and. Rv3588c), whereas their inhibitory action against hCA III, IV, VA, VB, VI, VII, IX, XII, XIII, and XIV was found to be at least 2 orders of magnitude lower. X-ray crystallography and structural superposition studies made it possible to explain the very distinct inhibition profile of the. tricyclic sulfonamides, different from thine of celecoxib and valdecoxib.