6-benzyl-5-phenyl-5,6-dihydro-phosphanthridine 5-oxide | 55689-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6-benzyl-5-phenyl-5,6-dihydro-phosphanthridine 5-oxide
• CAS: 55689-63-9
• 化学式: C₂₆H₂₁OP
• 分子量: 380.426
• InChiKey: OLZYYCSEJBCFAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-5H-苯并[B]膦吲哚 、 苯乙炔 在 乙二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-benzyl-5-phenyl-5,6-dihydro-phosphanthridine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  与衍生自无环三芳基膦的甜菜碱相比，衍生自5-苯基二苯并膦的甜菜碱迅速发生分子内塌陷；质子溶剂中Wittig反应的机理

  摘要：

  5-苯基二苯并磷腈或其2,8-二甲氧基衍生物（VII; R = H或OMe）与氧化苯乙烯在乙醇中的反应仅产生正常的Wittig产物，苯乙烯和5-苯基二苯并磷腈5-氧化物（VIII; R = H或OMe）。相反，无环三芳基膦，三苯基膦和双-（对甲氧基苯基）苯基膦的相应反应主要产生重排的氧化膦，正常的维蒂希产物仅在很小的程度上形成。这些结果被包含在一个方案中，在该方案中，最初形成的环状，环应变的膦甜菜碱（XI； R = H或OMe）迅速崩解，通过未应变的螺-氧杂磷鎓（XII; R = H或OMe）。在无环phospho甜菜碱的情况下，崩溃通过氧杂磷鎓的合成不会如此迅速地发生，并且遵循了涉及甜菜碱的质子化和脱水以形成乙烯基phosph盐（IV）的替代途径。后者的水解主要产生重排的氧化膦（V）。

  DOI：

  10.1039/p19750000619