1-benzyl-5-(2-bromo-4-methylbenzyl)-2-piperidinone | 1004270-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(2-bromo-4-methylbenzyl)-2-piperidinone
• 英文别名: 1-Benzyl-5-[(2-bromo-4-methylphenyl)methyl]piperidin-2-one
• CAS: 1004270-84-1
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO
• 分子量: 372.305
• InChiKey: YJVSSZLFGGRCSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(2-bromo-4-methylbenzyl)-2-piperidinone 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium hexamethyldisilazane 、 三叔丁基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以33%的产率得到3-benzyl-9-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,5-methano-3-benzazocin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内布赫瓦尔德-2哌啶酮的Hartwig芳基化反应合成1,5-甲基-3-苯甲唑啉

  摘要：

  在分子内布赫瓦尔德-哈特维格芳基化的基础上，开发了一种从概念上讲新颖的途径制备1,5-甲基-3-苯甲唑嗪的方法。该反应需要使用哌啶酮底物的烯醇锌。这些底物，在5-位具有2-溴苄基取代基的哌啶-2-酮是通过4-甲酰基酯的还原胺化而制备的。后者可以通过将衍生自3-芳基丙醛的烯胺迈克尔加成到丙烯酸乙酯中而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.088
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(2-bromo-4-methylphenyl)-4-formylpentanoate 、 苄胺 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-benzyl-5-(2-bromo-4-methylbenzyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  分子内布赫瓦尔德-2哌啶酮的Hartwig芳基化反应合成1,5-甲基-3-苯甲唑啉

  摘要：

  在分子内布赫瓦尔德-哈特维格芳基化的基础上，开发了一种从概念上讲新颖的途径制备1,5-甲基-3-苯甲唑嗪的方法。该反应需要使用哌啶酮底物的烯醇锌。这些底物，在5-位具有2-溴苄基取代基的哌啶-2-酮是通过4-甲酰基酯的还原胺化而制备的。后者可以通过将衍生自3-芳基丙醛的烯胺迈克尔加成到丙烯酸乙酯中而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.088

文献信息

• Benzoazabicyclo[4.3.1] derivatives by intramolecular Michael addition of piperidinone enolates to enoates
  作者：Gedu Satyanarayana、Sven Müller、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.067

  日期：2008.5

  Piperidinones with a 2-bromobenzyl substituent in the 5-position were subjected to a Heck coupling reaction with ethyl acrylate resulting in the highly functionalized cinnamates 9a-d. A subsequent deprotonation of the piperidinones using NaN(SiM(3))(2) in THF induced an intramolecular Michael addition of the enolate to the cinnamate part. In this way, a range of novel 2,6-methano-4H-4-benzazonines 10-13 were obtained. In each case, a separable mixture of endo/exo-diastereomers was obtained. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.