4-(3-amino-propenyl)-1-trityl-1H-imidazole-2-ylamine | 574002-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(3-amino-propenyl)-1-trityl-1H-imidazole-2-ylamine
• 英文别名: 4-[(E)-3-aminoprop-1-enyl]-1-tritylimidazol-2-amine
• CAS: 574002-68-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₄
• 分子量: 380.492
• InChiKey: KDJGNFKZASIHBV-LICLKQGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-amino-propenyl)-1-trityl-1H-imidazole-2-ylamine 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 sventrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Pyrrole-Imidazole Alkaloid Sventrin from the Marine Sponge Agelas sventres

  摘要：

  已合成海洋吡咯咪唑生物碱sventrin（1）和迄今未知的脱氢顶咪唑（3），通过炔中间体进行立体选择性合成。这些途径始于2-叠氮-4-炔基咪唑，可以通过NaAlH₂(OCH₂CH₂OMe)₂（Red-Al）进行化学和立体选择性还原为相应的氨基烯，或者选择性地还原为氨基炔。利用p-TsOH或乙酸或甲酸可以选择性地去除同时存在的Boc或三苯甲基保护基。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0516
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-amino-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-allyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到4-(3-amino-propenyl)-1-trityl-1H-imidazole-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Pyrrole-Imidazole Alkaloid Sventrin from the Marine Sponge Agelas sventres

  摘要：

  已合成海洋吡咯咪唑生物碱sventrin（1）和迄今未知的脱氢顶咪唑（3），通过炔中间体进行立体选择性合成。这些途径始于2-叠氮-4-炔基咪唑，可以通过NaAlH₂(OCH₂CH₂OMe)₂（Red-Al）进行化学和立体选择性还原为相应的氨基烯，或者选择性地还原为氨基炔。利用p-TsOH或乙酸或甲酸可以选择性地去除同时存在的Boc或三苯甲基保护基。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0516

文献信息

• Diels−Alder Reactions of Oroidin and Model Compounds
  作者：Christoph Pöverlein、Gregor Breckle、Thomas Lindel

  DOI：10.1021/ol0526219

  日期：2006.3.2

  It is shown that the marine key metabolite oroidin undergoes Diels-Alder reactions with electron-poor dienophiles. However, on heating of oroidin in the absence of any reaction partner, cyclization to the natural product cyclooroidin takes place. This is the first direct conversion of oroidin to another pyrrole-imidazole alkaloid.

  结果表明，海洋关键代谢产物oroidin与电子贫乏的亲二烯体经历了Diels-Alder反应。然而，在没有任何反应伙伴的情况下加热麦冬蛋白时，环化为天然产物麦冬蛋白。这是麦冬蛋白首次直接转化为另一种吡咯-咪唑生物碱。
• Synthesis of the Pyrrole-Imidazole Alkaloid Sventrin from the Marine Sponge Agelas sventres
  作者：Gregor Breckle、Kurt Polborn、Thomas Lindel

  DOI：10.1515/znb-2003-0516

  日期：2003.5.1

  The marine pyrrole-imidazole alkaloid sventrin (1) and the hitherto unknown dehydrooroidin (3) have been synthesized stereoselectively via alkyne intermediates. The pathways start from a 2-azido-4-alkynylimidazole which can be chemo- and stereoselectively reduced to the corresponding amino alkene using NaAlH₂(OCH₂CH₂OMe)₂ (Red-Al) or, alternatively, to the amino alkyne. Selective removal of simultaneously present Boc or trityl protecting groups was possible employing either p-TsOH or acetic resp. formic acid.

  已合成海洋吡咯咪唑生物碱sventrin（1）和迄今未知的脱氢顶咪唑（3），通过炔中间体进行立体选择性合成。这些途径始于2-叠氮-4-炔基咪唑，可以通过NaAlH₂(OCH₂CH₂OMe)₂（Red-Al）进行化学和立体选择性还原为相应的氨基烯，或者选择性地还原为氨基炔。利用p-TsOH或乙酸或甲酸可以选择性地去除同时存在的Boc或三苯甲基保护基。