Spiro<5.5>undecan-3-on-oxim | 3643-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Spiro<5.5>undecan-3-on-oxim
• 英文别名: spiro[5.5]undecan-3-one oxime；N-spiro[5.5]undecan-3-ylidenehydroxylamine
• CAS: 3643-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: RPGYLEXNOYTVKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  314.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro<5.5>undecan-3-on-oxim 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-Formyl-3-amino-spiro<5,5>undecan
  参考文献：
  名称：

  尖顶。X.氨基螺烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00330a021
• 作为产物：
  描述：

  螺[5.5]-3-十一酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Spiro<5.5>undecan-3-on-oxim
  参考文献：
  名称：

  分子动力学模拟定向合理设计靶向甲型流感病毒 M2 耐药突变体的抑制剂

  摘要：

  甲型流感病毒 M2 (A/M2) 在病毒膜中形成同源四聚体质子选择性通道。一直是金刚烷胺、金刚乙胺等抗病毒药物的药物靶点。然而，目前的大多数甲型流感病毒都在药物结合位点旁边携带耐药突变，如 S31N、V27A 和 L26F 等，每一种都可能在给定的流感季节占主导地位。在这些突变中，V27A 突变在药物选择压力下的传染性病毒中普遍存在。到目前为止，尽管经过多年广泛的药物化学研究和高通量筛选，V27A 还没有被小分子抑制剂成功靶向。以药物结合的分子动力学 (MD) 模拟和药物结合对早期实验研究中 A/M2 动力学的影响为指导，我们设计了一系列有效的螺胺抑制剂，不仅针对 WT，还针对 A/M2-27A 和 L26F 突变体，其 IC(50) 与金刚烷胺对 WT 通道的抑制相似。这些抑制剂的效力在实验结合和斑块减少试验中得到了进一步证明。这些结果证明了 MD 模拟探测药物结合机制的能力，以及指导设计以前似乎不可成药的靶标抑制剂的能力。

  DOI：

  10.1021/ja204969m

文献信息

• Pyrrolidine and thiazolidine compounds
  申请人：De Nanteuil Guillaume

  公开号：US20050261501A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Compounds of formula (I): wherein: X 1 represents an atom or group selected from CR 4a R 4b , O, S(O) q1 and NR 5 , wherein R 4a , R 4b , q 1 and R 5 are as defined in the description, m 1 represents zero or an integer from 1 to 4 inclusive, m 2 represents an integer from 1 to 4 inclusive, n 1 and n 2 , which may be identical or different, each represent an integer from 1 to 3 inclusive, R 1 represents hydrogen or a group selected from carboxy, alkoxycarbonyl, optionally substituted carbamoyl and optionally substituted alkyl, R 2 represents hydrogen or alkyl, Ak represents an optionally substituted alkylene chain, p represents zero, 1 or 2, R 3 represents hydrogen or cyano, X 2 and X 3 , which may be identical or different, each represent either S(O) q2 , or CR 6a R 6b , wherein q 2 , R 6a and R 6b are as defined in the description, its optical isomers, where they exist, and its addition salts with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful as DPP-IV inhibitors.

  式(I)化合物：其中：X1代表从CR4aR4b、O、S(O)q1和NR5中选择的原子或基团，其中R4a、R4b、q1和R5如描述中定义，m1表示零或从1到4的整数，m2表示从1到4的整数，n1和n2，可能相同也可能不同，每个代表从1到3的整数，R1代表氢或从羧基、烷氧羰基、可选地取代的氨基甲酰基和可选地取代的烷基中选择的基团，R2代表氢或烷基，Ak代表一个可选取代的烷基链，p表示零、1或2，R3代表氢或氰基，X2和X3，可能相同也可能不同，每个代表S(O)q2或CR6aR6b，其中q2、R6a和R6b如描述中定义，其光学异构体（如存在），以及与药学上可接受的酸形成的加合盐。含有这些化合物的药物产品，可用作DPP-IV抑制剂。
• Dérivés de pyrrolidines et de thiazolidines, leur procédé de préparation et les utilisation pour le traitement de l'hyperglycémie et du diabète de type II
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1598350A1

  公开（公告）日：2005-11-23

  Composé de formule (I) : dans laquelle : X1 représente un atome ou groupement choisi parmi CR4aR4b, O, S(O)q1 et NR5, où R4a, R4b, q1 et R5, m1, m2, n1 et n2 sont tels que définis dans la description, Ak représente une chaîne alkylène éventuellement substituée, p représente zéro, 1 ou 2, R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupement cyano, X2 et X3, identiques ou différents, représentent chacun, soit un groupement S(O)q2, soit un groupement CR6aR6b, où q2, R6a, R6b, R1 et R2 sont tels que définis dans la description, la préparation de ces composés et leur utilisation comme inhibiteurs de dipeptidyl-peptidase IV.

  式 (I) 的化合物 其中： X1 代表选自 CR4aR4b、O、S(O)q1 和 NR5 的原子或基团，其中 R4a、R4b、q1 和 R5、m1、m2、n1 和 n2 如说明中所定义、 Ak 代表任选取代的亚烷基链、 p 代表 0、1 或 2、 R3 代表氢原子或氰基、 X2 和 X3 可以相同或不同，各自代表 S(O)q2 基团或 CR6aR6b 基团，其中 q2、R6a、R6b、R1 和 R2 如说明中所定义、 这些化合物的制备及其作为二肽基肽酶 IV 抑制剂的用途。
• METABOLICALLY-STABILIZED INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：DASSE Olivier

  公开号：US20080119549A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Pharmacological inhibition of fatty acid amide hydrolase (FAAH) activity leads to increased levels of fatty acid amides. Esters of alkylcarbamic acids are disclosed that are inhibitors of FAAH activity. Compounds disclosed herein inhibit FAAH activity. Described herein are processes for the preparation of esters of alkylcarbamic acid compounds, compositions that include them, and methods of use thereof.
• US7439263B2
  申请人：——

  公开号：US7439263B2

  公开（公告）日：2008-10-21
• Molecular Dynamics Simulation Directed Rational Design of Inhibitors Targeting Drug-Resistant Mutants of Influenza A Virus M2
  作者：Jun Wang、Chunlong Ma、Giacomo Fiorin、Vincenzo Carnevale、Tuo Wang、Fanghao Hu、Robert A. Lamb、Lawrence H. Pinto、Mei Hong、Michael L. Klein、William F. DeGrado

  DOI：10.1021/ja204969m

  日期：2011.8.17

  has not been successfully targeted by small molecule inhibitors, despite years of extensive medicinal chemistry research efforts and high throughput screening. Guided by molecular dynamics (MD) simulation of drug binding and the influence of drug binding on the dynamics of A/M2 from earlier experimental studies, we designed a series of potent spirane amine inhibitors targeting not only WT, but also both

  甲型流感病毒 M2 (A/M2) 在病毒膜中形成同源四聚体质子选择性通道。一直是金刚烷胺、金刚乙胺等抗病毒药物的药物靶点。然而，目前的大多数甲型流感病毒都在药物结合位点旁边携带耐药突变，如 S31N、V27A 和 L26F 等，每一种都可能在给定的流感季节占主导地位。在这些突变中，V27A 突变在药物选择压力下的传染性病毒中普遍存在。到目前为止，尽管经过多年广泛的药物化学研究和高通量筛选，V27A 还没有被小分子抑制剂成功靶向。以药物结合的分子动力学 (MD) 模拟和药物结合对早期实验研究中 A/M2 动力学的影响为指导，我们设计了一系列有效的螺胺抑制剂，不仅针对 WT，还针对 A/M2-27A 和 L26F 突变体，其 IC(50) 与金刚烷胺对 WT 通道的抑制相似。这些抑制剂的效力在实验结合和斑块减少试验中得到了进一步证明。这些结果证明了 MD 模拟探测药物结合机制的能力，以及指导设计以前似乎不可成药的靶标抑制剂的能力。