(3S*,3aR*)-3-(2-chlorophenyl)-3,3a,4,5-tetrahydronaphtho[1,2-c]isoxazole | 78364-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3S*,3aR*)-3-(2-chlorophenyl)-3,3a,4,5-tetrahydronaphtho[1,2-c]isoxazole
• CAS: 78364-58-6
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO
• 分子量: 283.757
• InChiKey: BCLSXAOBGLCGIX-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3S*,3aR*)-3-(2-chlorophenyl)-3,3a,4,5-tetrahydronaphtho[1,2-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Rao, C. Janakiram; Reddy, K. Malla; Murthy, A. Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 282 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Promoted [3+2]-Annulation of Oxime Esters and Aldehydes for Rapid Isoxazoline Formation
  作者：Huawen Huang、Feifei Li、Zhenhua Xu、Jinhui Cai、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700730

  日期：2017.9.18

  A base‐promoted [3+2]‐annulation of ketoxime esters and aldehydes is disclosed for the facile and rapid synthesis of 3,5‐disubstituted and 3,4,5‐trisubstituted isoxazolines. The key to our success is the pivalate leaving group of the oxime substrates, combined with cesium carbonate as promoter. This chemistry allows the assembly of a vast array of isoxazoline derivatives under simple base conditions

  公开了一种碱促进的酮肟酯和醛的[3 + 2]环化反应，可轻松快速地合成3,5-二取代和3,4,5-三取代的异恶唑啉。我们成功的关键是肟底物的新戊酸酯离去基团，结合碳酸铯作为促进剂。这种化学方法可以在简单的碱性条件下以与传统的异恶唑啉互补的方法组装大量异恶唑啉衍生物，该方法是通过[3 + 2]-偶极环加成丁腈氧化物和烯烃而形成的。它也代表了一种新的反应模式，涉及亲电胺化/ N-O键取代。