(R)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-3-(chloromethylthio)propanal diethyl acetal | 162893-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-3-(chloromethylthio)propanal diethyl acetal
• CAS: 162893-10-9
• 化学式: C₂₄H₃₅ClO₃SSi
• 分子量: 467.145
• InChiKey: FDFILUADTDTCAD-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-3-(chloromethylthio)propanal diethyl acetal 在 palladium diacetate 、 甲酸 、 sodium hydride 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻群参与Mitsunobu反应对大黄连菌素四环骨架的转化

  摘要：

  Mitsunobu反应介导将氮亲核试剂引入反式1-羟基eudistomins中，从而获得高收率的重排产物，而不是由于邻近基团的参与而导致的预期的cis eudistomins。在1,6,2-oxathiazepine环中的硫原子在6,5,6,7元四环系统中进行环过相互作用，生成含硫th离子的中间体，随后本亲核分子的分子间攻击得到一个6,5,6,6元四环系统，现在带有1,5,2-恶二嗪环。在所涉及的羟基的取代反式1-羟基去硫卡巴eudistomin衍生物（即 （具有1,2-氧杂氮杂环的化合物）也由于桥头氮原子的跨环相互作用而产生了重排产物，并通过叠氮鎓离子中间体提供了具有6,5,7,6-元四环体系的产物，其中1， 2-恶嗪环。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140107
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3-(p-tolylsulfonyloxy)propanal diethyl acetal 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-3-(chloromethylthio)propanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  邻群参与Mitsunobu反应对大黄连菌素四环骨架的转化

  摘要：

  Mitsunobu反应介导将氮亲核试剂引入反式1-羟基eudistomins中，从而获得高收率的重排产物，而不是由于邻近基团的参与而导致的预期的cis eudistomins。在1,6,2-oxathiazepine环中的硫原子在6,5,6,7元四环系统中进行环过相互作用，生成含硫th离子的中间体，随后本亲核分子的分子间攻击得到一个6,5,6,6元四环系统，现在带有1,5,2-恶二嗪环。在所涉及的羟基的取代反式1-羟基去硫卡巴eudistomin衍生物（即 （具有1,2-氧杂氮杂环的化合物）也由于桥头氮原子的跨环相互作用而产生了重排产物，并通过叠氮鎓离子中间体提供了具有6,5,7,6-元四环体系的产物，其中1， 2-恶嗪环。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140107