N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]pentanamide | 74687-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]pentanamide
• CAS: 74687-24-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: JFWULOGQNHJXCR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙胺 、 4-氯苯基戊酸酯 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 55.0 ℃ 、30.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient dynamic kinetic resolution of arylamines with Pd/layered double-hydroxide-dodecyl sulfate anion for racemization

  摘要：

  A novel and efficient racemization catalyst, Pd/layered double-hydroxide-dodecyl sulfate anion, was prepared and used in the dynamic kinetic resolution (DKR) of arylamines. The undesired enantiomer was completely racemized at 55 degrees C, allowing the catalyst to be compatible with biocatalysts. DKR proceeded smoothly and showed a broad substrate scope, with good conversion and high product enantiomeric excesses (ee(p)). The system could be reused more than 30 times without loss of conversion and ee(p) value. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.041

文献信息

• Efficient resolution of (R,S)-1-(1-naphthyl)ethylamine by Candida antarctica lipase B in ionic liquids
  作者：Bin Wang、Chao Zhang、Qinting He、Hengfei Qin、Guobin Liang、Weiqiao Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.01.026

  日期：2018.4

  The resolution of (R,S)-1-(1-naphthyl)ethylamine ((R,S)-NEA) by Candida antarctica lipase B (CALB) in ionic liquids (ILs) containing 1-alkyl-3-methylimidazolium cations ([Cnmim]+) and [Tf2N]−, [BF4]−, and [PF6]− anions was investigated. When the alkyl chain on the cation contained less than six carbons, the lipase activity corresponded with the hydrophobicity of the ILs, but further increase in the

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）在含有1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子的离子液体（ILs）中对（R，S）-1-（1-萘基）乙胺（（R，S）-NEA）的拆分（研究了[C n mim] +，[Tf 2 N] -，[BF 4 ] -和[PF 6 ] -阴离子。当阳离子上的烷基链包含少于六个碳时，脂肪酶活性与IL的疏水性相对应，但是链长的进一步增加抑制了酶活性。酶活性根据阴离子而降低，其中[Tf 2 N] - > [PF 6 ] -  > [BF 4 ] -。确定了酰基供体，pH，温度，水活度和底物浓度对分离度的影响。在最佳条件下，（R，S）-NEA的转化率和（R）-正辛基酰基-NEA的对映体过量分别为49.3％和99.2％。研究了CALB在[C 6 mim] [Tf 2 N]中对（R，S）-NEA的拆分动力学，并选择了具有两个底物抑制模型的乒乓机制。拟合结果的动力学参数如下：（的米氏常数- [R ，S）-NEA