2,3,4-tribromobut-2-en-4-olide | 96661-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,3,4-tribromobut-2-en-4-olide
• 英文别名: (4RS)-2,3,4-tribromobut-2-en-4-olide；3,4,5-tribromo-5H-furan-2-one；3,4,5-Tribrom-5H-furan-2-on；3,4,5-Tribromofuran-2(5H)-one；2,3,4-tribromo-2H-furan-5-one
• CAS: 96661-16-4
• 化学式: C₄HBr₃O₂
• 分子量: 320.763
• InChiKey: PLDGNVQPAJJHHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  粘溴酸 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3,4-tribromobut-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  氧将四溴呋喃光化学转化为固态的2,3,4,4-四溴丁-2-en-4-内化物

  摘要：

  托里（Torrey）在1897年记录的固态光氧化（1）→（2）已得到验证，结构（2）得到确认；提出了一种可能的涉及自由基转化的机制。相比之下，希尔和科尼利森在1894年报道的溴化反应（5）→（2）尽管经过多次尝试却无法重复。提出了制备（4）→（6）的离子机理。溶液中的半醛（6）仅以内酯形式（7）存在。

  DOI：

  10.1039/p19850000045

文献信息

• Photochemical transformation of tetrabromofuran by oxygen into 2,3,4,4-tetrabromobut-2-en-4-olide in the solid state
  作者：Charles W. Shoppee

  DOI：10.1039/p19850000045

  日期：——

  and structure (2) confirmed; a possible mechanism for the transformation involving free radicals is suggested. In contrast, the bromination (5)→(2) reported by Hill and Cornelison in 1894 could not be repeated despite many attempts. An ionic mechanism for the preparation (4)→(6) is proposed; the semi-aldehyde (6) in solution exists solely in the lactol form (7).

  托里（Torrey）在1897年记录的固态光氧化（1）→（2）已得到验证，结构（2）得到确认；提出了一种可能的涉及自由基转化的机制。相比之下，希尔和科尼利森在1894年报道的溴化反应（5）→（2）尽管经过多次尝试却无法重复。提出了制备（4）→（6）的离子机理。溶液中的半醛（6）仅以内酯形式（7）存在。