3-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]methyl}-1-(naphth-1-yl)-1H-indole | 1579961-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]methyl}-1-(naphth-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1-naphthalen-1-ylindole；3-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1-naphthalen-1-ylindole
• CAS: 1579961-69-5
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O
• 分子量: 447.58
• InChiKey: GQGDLZJIYOGRNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 copper(I) oxide 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3-{[4-(2-methoxyphenyl)piperazinyl]methyl}-1-(naphth-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  New 1-arylindoles based serotonin 5-HT7 antagonists. Synthesis and binding evaluation studies

  摘要：

  Based on 5-HT1A and 5-HT7 ligand MR25003 scaffold, a new series of 1-aryl indole analogues were prepared and evaluated against 5-HT7 receptors. Modulations of aryl moieties provided a large number of new indolic derivatives. Most of compounds tested have displayed 5-HT7 affinity in the nanomolar range. Among them, 1-(naphthyl)indole derivative 3p (Ki (5-HT7) = 4.5 nM) showed also a good selectivity over 5-HT1A, 5-HT2A and 5-HT6 receptors. This compound was pharmacology characterized as an antagonist. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.055

文献信息

• A General Protocol toward Synthesis of 3-Methylindoles Using Acenaphthoimidazolyidene-Ligated Oxazoline Palladacycle
  作者：Ruoqian Fan、Haili Wen、Zhen Chen、Yuanzhi Xia、Weiwei Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03438

  日期：2024.1.12

  An efficient catalytic strategy toward the synthesis of N-substituted 3-methylindoles from inactive o-dihaloarenes and N-allylamines was developed by using a 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr)-ligated oxazoline palladacycle. It enabled a very broad substrate scope tolerating different functional groups, electronic properties, and steric bulkiness and afforded desired

  通过使用 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 连接，开发了一种从无活性的邻二卤代芳烃和N-烯丙胺合成N-取代的 3-甲基吲哚的有效催化策略恶唑啉环钯。它实现了非常广泛的底物范围，可以耐受不同的官能团、电子特性和空间体积，并以良好到优异的产率提供所需的产品。重要的是，它显示出高产率合成多种生物活性化合物和天然产物关键中间体的巨大潜力。