methyl 5-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-L-threo-hex-2-enonate | 143916-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-L-threo-hex-2-enonate
• 英文别名: methyl (3S,4S)-3-acetyloxy-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 143916-26-1
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: XMFNAZSFRWFDRY-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-L-threo-hex-2-enonate 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-hydroxy-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid methyl ester 、 (1R,4S,5R,6S)-4-Acetoxy-5-hydroxy-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple and highly diastereoselective preparation of glycal epoxides using the MCPBA-KF complex

  摘要：

  Glycols ore converted to the corresponding epoxides in high yields by a diastereoselective one-step epoxidation using the m-chloroperoxybenzoic acid-KF complex in anhydrous dichloromethane.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74426-1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-galactitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 methyl 5-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-L-threo-hex-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  由D-半乳糖合成L-抗坏血酸的新方法

  摘要：

  可以容易地从d-半乳糖获得的1，5-脱水-d-半乳糖醇在2、3和4位被选择性地保护，并转化为5 - O-乙酰基-2,6-脱水3-脱氧-苏式-hex- 2-烯酸甲酯，在乙酸中与MCPBA反应后，得到2，5-二-O-乙酰基-α -1- lyxo -hex-2-ulyryranosonic酸甲酯。后者与甲醇钠反应以高产率产生1-抗坏血酸钠。还讨论了几种副反应和某些中间体的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88219-3