2-(oct-1-en-2-yl)naphthalene | 119796-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(oct-1-en-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(1-octen-2-yl)naphtalene；2-(2-Naphthyl)-1-octene；2-Oct-1-en-2-ylnaphthalene
• CAS: 119796-17-7
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: NOGPNHJMJQPLSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(oct-1-en-2-yl)naphthalene 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-(2-Hexylethenyl)naphthalene 、 (E)-2-(2-Hexylethenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Some (1-Alkylethenyl)arenes and Bis(1-alkylethenyl)arenes

  摘要：

  这些标题化合物可以通过1-烷基乙烯基溴镁与溴代或二溴代芳烃的反应，以良好的产率和高的异构体纯度 (98 + %) 制备。此外，还描述了2,6-二溴萘的改进合成和4,9-二溴芘的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27251
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 吡啶 、 乌洛托品 、 1,1'-bis[di(1-naphthyl)phosphino]ferrocene 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(oct-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  脂族烯烃的分子间咪唑基-Heck反应在内部位置具有高选择性取代

  摘要：

  旧反应的新配体：芳基三氟甲磺酸与脂族烯烃的标题反应可在内部位置以高选择性进行取代。所需异构体（在方案中显示）与所有其他异构体之和的比例通常高于10：1。成功的关键是使用二茂铁双膦配体（R = 1-萘基）。该反应可以容易地按比例放大，并且可以通过色谱法分离较小的异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201201806

文献信息

• Nickel-Catalyzed Mizoroki-Heck Reaction of Aryl Sulfonates and Chlorides with Electronically Unbiased Terminal Olefins: High Selectivity for Branched Products
  作者：Sarah Z. Tasker、Alicia C. Gutierrez、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201308391

  日期：2014.2.10

  Achieving high selectivity in the Heck reaction of electronically unbiased alkenes has been a longstanding challenge. Using a nickel‐catalyzed cationic Heck reaction, we were able to achieve excellent selectivity for branched products (≥19:1 in all cases) over a wide range of aryl electrophiles and aliphatic olefins. A bidentate ligand with a suitable bite angle and steric profile was key to obtaining

  在电子无偏烯烃的 Heck 反应中实现高选择性一直是一项长期挑战。使用镍催化的阳离子 Heck 反应，我们能够在广泛的芳基亲电试剂和脂肪族烯烃上实现对支化产物（在所有情况下≥19:1）的出色选择性。具有合适咬合角和空间分布的双齿配体是获得高支化/线性选择性的关键，而适当的碱抑制产物的烯烃异构化。尽管芳基三氟甲磺酸酯传统上用于进入阳离子 Heck 途径，但我们已经表明，通过使用三氟甲磺酸三乙基甲硅烷基酯，我们可以实现催化镍配合物的反离子交换，从而获得更便宜和更稳定的芳基氯化物、甲磺酸盐、甲苯磺酸盐、
• Single electron transfer-induced cross-coupling reaction of alkenyl halides with aryl Grignard reagents
  作者：Eiji Shirakawa、Ryo Watabe、Takuya Murakami、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c3cc41923a

  日期：——

  Alkenyl halides were found to undergo coupling with aryl Grignard reagents to give the corresponding styrene derivatives in a stereo-retained manner. The cross-coupling reaction is considered to proceed through a single electron transfer mechanism.

  发现烯基卤化物与芳基格氏试剂偶联，以立体保留的方式得到相应的苯乙烯衍生物。交叉偶联反应被认为是通过单个电子转移机理进行的。
• Alkylzirconation of alkynes catalyzed by triphenylcarbenium tetrakis(pentafluorophenyl)borate
  作者：Shigeo Yamanoi、Hiroki Ohrui、Kentaro Seki、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01795-5

  日期：1999.11

  [(C6H5)(3)C](+)[B(C6F5)(4)](-) effectively catalyzes the alkylmetallation of alkynes by using the alkylzirconium species, which is generated by the hydrozirconation of alkenes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Soluble, graphitic ribbon topologies. A synthetic strategy and first model studies
  作者：Karsten Blatter、Arnulf Dieter Schlueter、Gerhard Wegner

  DOI：10.1021/jo00271a029

  日期：1989.5
• BLATTER, KARSTEN;SCHLUTER, ARNULF-DIETER, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 356-359
  作者：BLATTER, KARSTEN、SCHLUTER, ARNULF-DIETER

  DOI：——

  日期：——