(E,2S)-4-cyclohexylbut-3-en-2-amine | 1397699-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E,2S)-4-cyclohexylbut-3-en-2-amine
• CAS: 1397699-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: WSXDAKLWCIQVJY-FLOXNTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-4-cyclohexylbut-3-en-2-amine 在 水 、 silica gel 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (R,E)-5-cyclohexyl-1-phenyloct-6-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-手性烯丙胺和烯丙烯之间的不对称氮杂-克莱森重排

  摘要：

  发现在室温下在不存在催化剂和添加剂的情况下，对映体富集的α-手性烯丙胺和烯丙酮之间空前的不对称氮杂-克莱森重排发生。重排，然后水解，可以方便地获得结构多样的δ-手性β-二酮，产率高至优异，对映体纯度保持优异。实践证明，该协议对构建具有高对映体纯度的全碳四元立体中心非常有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02721
• 作为产物：
  描述：

  在 L-酒石酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到(E,2S)-4-cyclohexylbut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用亚磺酸盐直接取代伯烯丙胺

  摘要：

  主要烯丙基胺中的 NH(2) 组被亚磺酸盐直接取代，具有出色的区域和立体选择性。在 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2)、0.4 mol % 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (dppb) 和过量硼酸的存在下，一系列 α-无支链伯烯丙胺被顺利合成以α-选择性方式用亚磺酸钠取代，得到结构多样的烯丙基砜，收率良好，具有独特的 E 选择性。用 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 代替 dppb 可以将不对称的 α-手性伯烯丙胺转化为相应的烯丙基砜，收率良好至极好，同时具有极好的 ee 保留率。重要的，

  DOI：

  10.1021/ja306407x

文献信息

• Deammoniative Condensation of Primary Allylic Amines with Nonallylic Amines
  作者：Yong Wang、Manbo Li、Xiantao Ma、Congrong Liu、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400406

  日期：2014.8

  through CN bond cleavage. In the presence of 5 mol% palladium diacetate, 10 mol% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and 5 mol% p‐toluenesulfonic acid (TsOH), a range of α‐unbranched primary allylic amines smoothly underwent deammoniative condensation with nonallylic amines in an α‐selective fashion to give structurally diverse secondary and tertiary amines in good to excellent yields and E selectivity

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。