1-(perfluorophenyl)isochroman-1-ol | 1224455-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(perfluorophenyl)isochroman-1-ol
• CAS: 1224455-48-4
• 化学式: C₁₅H₉F₅O₂
• 分子量: 316.227
• InChiKey: RSCDZKAQMDLRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(perfluorophenyl)isochroman-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(2-(hydroxy(perfluorophenyl)methyl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （2-羟乙基）二苯甲酮可光去除保护基团中的结构反应关系

  摘要：

  为了改善母体的反应性，进行了取代基对（2-羟乙基）二苯甲酮的酯光化学转化为羧酸的影响的详细研究，这是几十年前首次报道的。制备了20多种衍生物，其中10种表现出一定程度的光化学反应性，但没有一个比原始的有明显的改善。该反应对作为致敏剂的噻吨酮或包含碱以促进消除反应均无反应。除全氟苯基类似物外，该溶剂对反应的影响似乎很小，该全氟苯基类似物在己烷中完全不反应，但在甲醇或乙腈中则表现正常。这些被忽略的保护基即使在长波长照射下也可以相当快速地脱保护，仍然可以用于有机合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.087
• 作为产物：
  描述：

  异色瞒 、 五氟苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到1-(perfluorophenyl)isochroman-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （2-羟乙基）二苯甲酮可光去除保护基团中的结构反应关系

  摘要：

  为了改善母体的反应性，进行了取代基对（2-羟乙基）二苯甲酮的酯光化学转化为羧酸的影响的详细研究，这是几十年前首次报道的。制备了20多种衍生物，其中10种表现出一定程度的光化学反应性，但没有一个比原始的有明显的改善。该反应对作为致敏剂的噻吨酮或包含碱以促进消除反应均无反应。除全氟苯基类似物外，该溶剂对反应的影响似乎很小，该全氟苯基类似物在己烷中完全不反应，但在甲醇或乙腈中则表现正常。这些被忽略的保护基即使在长波长照射下也可以相当快速地脱保护，仍然可以用于有机合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.087