5α-cholesta-8,14-diene-3β,4β,6α,24-tetrol | 476170-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholesta-8,14-diene-3β,4β,6α,24-tetrol
• 英文别名: (3S,4R,5S,6S,10S,13R,17R)-17-[(2R,5S)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,4,6-triol
• CAS: 476170-03-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: ZWPWSKKPGDKPIF-DTUXQPFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 5α-cholesta-8,14-diene-3β,4β,6α,24-tetrol 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 5α-cholesta-8,14-diene-3β,4β,6α,24-tetrol (R)-MTPA ester
  参考文献：
  名称：

  海星Certonardoa semiregularis中的四种新皂苷。

  摘要：

  从海星Certonardoa semiregularis的盐水虾活性级分中分离出四个新的皂苷，称为certonardosides KN（1-3，5），以及culcitoside C（6）（4）。在光谱分析和化学衍生化的基础上确定了结构。评价这些化合物的细胞毒性和抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.435
• 作为产物：
  描述：

  (24S)-24-O-[2,4-di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-β-D-xylofuranosyl]-5α-cholestane-3β,4β,6α,8,15β,24-hexol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5α-cholesta-8,14-diene-3β,4β,6α,24-tetrol
  参考文献：
  名称：

  海星Certonardoa semiregularis中的四种新皂苷。

  摘要：

  从海星Certonardoa semiregularis的盐水虾活性级分中分离出四个新的皂苷，称为certonardosides KN（1-3，5），以及culcitoside C（6）（4）。在光谱分析和化学衍生化的基础上确定了结构。评价这些化合物的细胞毒性和抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.435

文献信息

• New Saponins from the Starfish <i>Certonardoa </i><i>s</i><i>emiregularis</i>
  作者：Weihong Wang、Famei Li、Naseer Alam、Yonghong Liu、Jongki Hong、Chong-Kyo Lee、Kwang Sik Im、Jee H. Jung

  DOI：10.1021/np020234r

  日期：2002.11.1

  Ten new saponins designated as certonardosides A-J (1-5, 7-11) and the known halityloside D (6) were isolated from the brine shrimp active fraction of the MeOH extract of the starfish Certonardoa semiregularis. The structures were determined on the basis of spectral analysis and chemical manipulation. The compounds were evaluated for antiviral activity against HIV, HSV, CoxB, EMCV, and VSV and displayed

  从海星半规海藻Certonardoa的MeOH提取物中的卤虾活性级分中分离出十种新的皂苷，分别命名为certonardosides AJ（1-5，7-11）和已知的halalloside D（6）。结构是根据光谱分析和化学处理确定的。评估了这些化合物对HIV，HSV，CoxB，EMCV和VSV的抗病毒活性，并在非细胞毒性浓度范围内显示了微不足道的活性。