((S)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-carbamic acid (1S,5S,6R)-1,4,4-trimethyl-3-oxo-bicyclo[3.2.0]hept-6-yl ester | 73711-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((S)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-carbamic acid (1S,5S,6R)-1,4,4-trimethyl-3-oxo-bicyclo[3.2.0]hept-6-yl ester
• CAS: 73711-85-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: SHERWCNJSOWINR-CFZOCCOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(1-萘基)乙基异氰酸酯 、 (+/-)-1,4,4-trimethyl-6-exo-hydroxybicyclo<3.2.0>heptane 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 以6.00%的产率得到((S)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-carbamic acid (1R,5R,6S)-1,4,4-trimethyl-3-oxo-bicyclo[3.2.0]hept-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成外消旋和旋光形式的替宁（锥虫树素的特有的三环信息素）（olivier）

  摘要：

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80112-8