12-(2'-amino)benzoyl-14-hydroxy-17α-pregnane | 1338724-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12-(2'-amino)benzoyl-14-hydroxy-17α-pregnane
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,12R,13S,14S,17R)-17-acetyl-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-yl] 2-aminobenzoate
• CAS: 1338724-78-9
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₅
• 分子量: 467.605
• InChiKey: GFWHATRSVHNOPZ-UEWICBGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-6-deoxy-3-O-methyl-β-D-allopyranosyl-(1->4)-β-D-oleandropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranosyl-(1->4)-β-D-cymaropyranoside-12-β-(2'-amino)-benzoyl-14-β-hydroxy-17-β-pregnane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-(2'-amino)benzoyl-14-hydroxy-17α-pregnane
  参考文献：
  名称：

  Acid epimerization of 20-keto pregnane glycosides is determined by 2D-NMR spectroscopy

  摘要：

  碳水化合物影响许多重要的生物事件，如细胞凋亡、分化、肿瘤转移、癌症、神经生物学、免疫学、发育、宿主-病原体相互作用、糖尿病、信号转导、蛋白质折叠等。我们现在报告从毛花苣苔（Asclepiadaceae）的地上部分分离出的孕烷糖苷的结构测定。对毛花苣苔（一种加那利群岛特有的物种）在人和动物中的愈伤、创面愈合和细胞生长抑制活性的观察，促使我们开始进行药理学研究，以确定其确切的治疗特性。孕烷糖苷的高分辨率1H-NMR光谱通常显示清晰分辨的信号，这些信号可以用作一些选择性NMR实验的起点，以研究标量（J耦合）和偶极（NOE）相互作用。ROESY特别适用于ωτc ~ 1的分子，其中τc是运动相关时间，ω是角频率。在这种情况下，NOE几乎为零，而旋转框架Overhauser效应光谱（ROESY）总是正值，并且随着τc值的增加而单调增加。ROESY显示偶极相互作用交叉峰，即使在中型分子中也是如此，这有助于明确分配所有糖苷间连接。选择性激发使用双脉冲场梯度自旋回波序列（DPFGSE）进行，其中180°高斯脉冲

  DOI：

  10.1007/s10858-011-9499-z

文献信息

• Pregnane steroidal glycosides and their cytostatic activities
  作者：Víctor P García、Jaime Bermejo、Sara Rubio、José Quintana、Francisco Estévez

  DOI：10.1093/glycob/cwq203

  日期：2011.5

  Four new steroidal glycosides such as 3-O-6-deoxy-3-O-methyl-β-d-allopyranosyl-(1 → 4)-β-d-oleandropyranosyl-(1 → 4)-β-d-cymaropyranosyl-(1 → 4)-β-d-cymaropyranoside-12-β-tigloyl-14-β-hydroxy-17-β-pregnane (1), 3-O-6-deoxy-3-O-methyl-β-d-allopyranosyl-(1 → 4)-β-d-oleandropyranosyl-(1 → 4)-β-d-cymaropyranosyl-(1 → 4)-β-d-cymaropyranoside-12-β-(2'-amino)-benzoyl-14-β-hydroxy-17-β-pregnane (2), 3-O-6-deoxy-3-O-methyl-β-d-allopyranosyl-(1 → 4)-β-d-oleandropyranosyl-(1 → 4)-β-d-cymaropyranosyl-(1 → 4)-β-d-cymaropyranoside-12-β-14-β-dihydroxy-17-α-pregnane (3) and 3-O-6-deoxy-3-O-methyl-β-d-allopyranosyl-(1 → 4)-β-d-oleandropyranosyl-(1 → 4)-β-d-cymaropyranosyl-(1 → 4)-β-d-cymaropyranoside-12-β-14-β-dihydroxy-17-β-pregnane (4) were isolated from the aerial parts of Ceropegia fusca Bolle (Asclepiadaceae), a crassulacean acid metabolism plant, an endemic species to the Canary Islands that has been used in traditional medicine as a cicatrizant, vulnerary and disinfectant. The dichloromethane extract exhibited significant cytostatic activity against HL-60, A-431 and SK-MEL-1 cells, human leukemic, epidermoid carcinoma and melanoma cells, respectively. As shown in Table I, compounds 1 and 2 showed very similar IC50 values. The acetylation of 1 to give the diacetate 5 increases 5-fold the cytotoxicity against HL-60 cells. Compounds 3 and 4 did not show cytotoxicity at the assayed concentrations. With respect to the compounds containing only the steroid ring (6–8), the presence of a charged O-amino-benzoyl but not a tigloyl group improved the cytotoxicity.

  四种新的甾体苷，例如3-O-6-脱氧-3-O-甲基-β-d-别吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-齐墩果吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-吡喃吡喃糖基-(1 → 4)- β-d-吡喃酮苷-12-β-替格酰基-14-β-羟基-17-β-孕烷 (1)， 3-O-6-脱氧-3-O-甲基-β-d-别吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-齐墩果吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-吡喃吡喃糖基-(1 → 4)- β-d-cymaropyranoside-12-β-(2'-氨基)-苯甲酰基-14-β-羟基-17-β-孕烷(2), 3-O-6-脱氧-3-O-甲基-β-d-别吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-齐墩果吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-吡喃吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-cymaropyranoside-12-β-14-β-二羟基-17-α-孕烷 (3) 和3-O-6-脱氧-3-O-甲基-β-d-别吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-齐墩果吡喃糖基-(1 → 4)-β-d-吡喃吡喃糖基-(1 → 4)- β-d-cymaropyranoside-12-β-14-β-二羟基-17-β-pregnane (4) 是从Ceropegia fusca Bolle（萝藦科），一种景天科酸代谢植物，是加那利群岛的特有物种，在传统医学中用作疤痕剂、创伤剂和消毒剂。二氯甲烷提取物分别对 HL-60、A-431 和 SK-MEL-1 细胞、人白血病细胞、表皮样癌和黑色素瘤细胞表现出显着的细胞抑制活性。如表 I 所示，化合物 1 和 2 显示出非常相似的 IC50 值。 1 乙酰化得到二乙酸酯 5，对 HL-60 细胞的细胞毒性增加了 5 倍。化合物3和4在测定浓度下没有表现出细胞毒性。对于仅含有类固醇环 (6-8) 的化合物，带电荷的 O-氨基苯甲酰基而非替格酰基的存在提高了细胞毒性。