(2R)-tetrahydro-6-methoxy-3,3-dimethyl-2-phenylpyran-4-one | 1251553-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R)-tetrahydro-6-methoxy-3,3-dimethyl-2-phenylpyran-4-one
• CAS: 1251553-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: AQFNXKFGHLQNLO-ZGTCLIOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-tetrahydro-6-methoxy-3,3-dimethyl-2-phenylpyran-4-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(2R)-7-methoxy-3,3-dimethyl-2-phenyl-1,4-dioxepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydro-4-pyranones by Reaction of Chiral 3-Alkoxycyclobutanone and Aldehydes

  摘要：

  Chiral cyclobutanone which had ethyl L-lactate as a chiral auxiliary at the 3-position reacted with aldehydes to give 2,3-dihydro-4-pyranones in up to 93% ee by combined use of titanium(IV) chloride and tin(II) chloride.

  DOI：

  10.1021/ol1021355
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2R)-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-2-phenylpyran-4-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 15.0h， 以70%的产率得到(2R)-tetrahydro-6-methoxy-3,3-dimethyl-2-phenylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydro-4-pyranones by Reaction of Chiral 3-Alkoxycyclobutanone and Aldehydes

  摘要：

  Chiral cyclobutanone which had ethyl L-lactate as a chiral auxiliary at the 3-position reacted with aldehydes to give 2,3-dihydro-4-pyranones in up to 93% ee by combined use of titanium(IV) chloride and tin(II) chloride.

  DOI：

  10.1021/ol1021355