ethyl 4,4-dicyano-2-methylene-3-(naphthalen-1-yl)but-3-enoate | 1319732-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4,4-dicyano-2-methylene-3-(naphthalen-1-yl)but-3-enoate
• CAS: 1319732-12-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: LMWXHVLGLWWJLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-dicyano-2-methylene-3-(naphthalen-1-yl)but-3-enoate 、 methyl 2-(4-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)acrylate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到ethyl (Z)-4-amino-3-cyano-5-(2-methoxy-1-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)-2-oxoethyl)-2-(naphthalen-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的有机催化 (5+1) 苯环化：多取代 4-亚苄基吡唑啉酮的合成

  摘要：

  4-亚苄基吡唑啉酮是许多生物活性分子、结构单元、配体、染料和颜料的宝贵支架。因此，构建具有多种取代模式的4-亚苄基吡唑啉酮是有机合成的理想目标。我们开发了一种 (5+1) 苯环化策略，用于实际合成多取代的 4-亚苄基吡唑啉酮，通过常规缩合反应制备这些化合物具有挑战性。Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的这种有机催化环加成经历了前所未有的 α-双去质子化途径从头组装苯环，避免使用金属催化剂、大量碱和氧化剂。这种绿色方法的特点是使用廉价的催化剂（三乙二胺）、无金属和温和的条件、容易获得的起始材料和广泛的底物范围。此外，开发了几种基于 (5+1) 苯环化反应的高效一锅法，能够构建多种有趣的多取代羟吲哚衍生物，这些衍生物也难以通过现有方法合成。

  DOI：

  10.1039/d2nj01949c
• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-1-基亚甲基)丙二腈 、 丙炔酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到ethyl 4,4-dicyano-2-methylene-3-(naphthalen-1-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  PPh3催化合成的二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸酯作为有效的二烯，在催化不对称逆电子需求的Diels-Alder反应中。

  摘要：

  我们在这里介绍通过有效的PPh（3）催化的策略，和前所未有的PPh（3）催化的加成/基于全碳的不对称逆，作为新型Diels-Alder二烯的二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸酯的合成-电子需求的Diels-Alder序列反应首次公开。

  DOI：

  10.1039/c1cc12834e