3-(2-bromoethyl)-3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirine | 2432830-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirine
• 英文别名: 3-(2-bromoethyl)-3-but-3-ynyldiazirine
• CAS: 2432830-88-9
• 化学式: C₇H₉BrN₂
• 分子量: 201.066
• InChiKey: QZBVOMJKDDMRPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P242,P243,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P370+P378,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H226,H314
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirine 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((2-(2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)ethoxy)benzyl)-oxy)-N-(pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  针对鞘氨醇合酶2的基于二嗪基的可点击光亲和探针的设计与合成

  摘要：

  背景：SMS家族在鞘脂代谢中起着非常重要的作用，并参与膜的迁移和信号转导。 方法：SMS2亚型与多种疾病有关，可被视为有希望的潜在药物靶标。但是，结合位点的不确定性和分子作用机理限制了SMS2抑制剂的开发。在这里，我们发现了针对SMS2的光亲和探针PAL-1。 结果：酶抑制活性和光亲和标记实验表明，PAL-1可以在SMS2上进行单标记。 结论：总之，我们从N-芳基苯甲酰胺的核心结构和极简的含末端炔烃的二嗪光交联剂开始，设计并合成了针对SMS2的光亲和探针PAL-1。酶抑制活性研究表明，PAL-1对SMS2的选择性更好，IC50为0.37 µM。

  DOI：

  10.2174/1570180816666181106154601
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-酮庚炔 在 四溴化碳 、 氨 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-bromoethyl)-3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  针对鞘氨醇合酶2的基于二嗪基的可点击光亲和探针的设计与合成

  摘要：

  背景：SMS家族在鞘脂代谢中起着非常重要的作用，并参与膜的迁移和信号转导。 方法：SMS2亚型与多种疾病有关，可被视为有希望的潜在药物靶标。但是，结合位点的不确定性和分子作用机理限制了SMS2抑制剂的开发。在这里，我们发现了针对SMS2的光亲和探针PAL-1。 结果：酶抑制活性和光亲和标记实验表明，PAL-1可以在SMS2上进行单标记。 结论：总之，我们从N-芳基苯甲酰胺的核心结构和极简的含末端炔烃的二嗪光交联剂开始，设计并合成了针对SMS2的光亲和探针PAL-1。酶抑制活性研究表明，PAL-1对SMS2的选择性更好，IC50为0.37 µM。

  DOI：

  10.2174/1570180816666181106154601