4-acetoxy-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 60336-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 3-Acetoxy-2-methoxy-1-pyrrolin；(5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-4-yl) acetate
• CAS: 60336-82-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: AZDZBDYOFJWUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 、 (三甲基硅基)甲基三氟甲烷磺酸酯 生成 3-hydroxy-1-<(trimethylsilyl)methyl>-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of retronecine by imidate methylide cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a056
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-吡咯烷 、 四乙基醋酸铵 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 4-acetoxy-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of retronecine by imidate methylide cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a056

文献信息

• Synthesis of 18-Noranhydrocamptothecin Analogs Which Retain Topoisomerase I Inhibitory Function
  作者：Lawrence Snyder、Wang Shen、William G. Bornmann、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00102a030

  日期：1994.11

  The total syntheses of compounds 2 and 3 are described. Key departures from previous routes to camptothecin from these laboratories involved (i) early incorporation of C-2 oxygen (see compound 9) and (ii) recourse to a Heck vinylation for installation of a hydroxymethyl equivalent on the pyridone (see transformation 15 --> 16). The final compounds are of considerable interest in that they are the most drastically modified E ring systems which retain topoisomerase I inhibitory function.