bis[8-(p-chlorophenylselanyl)naphthyl]-1,1'-diselenide | 184034-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis[8-(p-chlorophenylselanyl)naphthyl]-1,1'-diselenide
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)selanyl-8-[[8-(4-chlorophenyl)selanylnaphthalen-1-yl]diselanyl]naphthalene
• CAS: 184034-41-1
• 化学式: C₃₂H₂₀Cl₂Se₄
• 分子量: 791.257
• InChiKey: XQHBTUUYYHVQRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[8-(p-chlorophenylselanyl)naphthyl]-1,1'-diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Sodium; 8-(4-chloro-phenylselanyl)-naphthalene-1-selenolate
  参考文献：
  名称：

  新型取代基对萘周边位置中4c-6e与2c-4e和3c-4e引起的（77）Se NMR化学位移的影响：光谱学和理论研究。

  摘要：

  1- [8-（p-YC（6）H（4）Se）C（10）H（6）] SeSe [C（10）H（6）（SeC（6）的delta（（8）Se）值）H（4）Yp）-8']-1'（1：Y = H，OMe，Me，Cl，Br，COOEt和NO（2））与1-（MeSe）- 8-（对-YC（6）H（4）Se）C（10）H（6）（2）。虽然del（（1）Se）值与delta（（8）Se）在2中具有很好的相关性，正比例常数为0.252（正相关），但对于1相似的相关性却给出了-0.282的负比例常数（反相关） ）。为了阐明与1中的逆相关性以及2中的正相关性相关的机理，在p-YC上进行了从头算MO计算，其中包含针对Se核（sigma（Se））的GIAO磁屏蔽张量（6 ）H（4）（A）SeH---（B）SeH-（B）SeH---H（A）SeC（6）H（4）Yp（3：Se（4）4c-6e的模型1）和在p-YC（6）H（4

  DOI：

  10.1021/jo9903860
• 作为产物：
  描述：

  萘并(1,8-cd)-1,2-二硒杂环戊烯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 bis[8-(p-chlorophenylselanyl)naphthyl]-1,1'-diselenide
  参考文献：
  名称：

  新型取代基对萘周边位置中4c-6e与2c-4e和3c-4e引起的（77）Se NMR化学位移的影响：光谱学和理论研究。

  摘要：

  1- [8-（p-YC（6）H（4）Se）C（10）H（6）] SeSe [C（10）H（6）（SeC（6）的delta（（8）Se）值）H（4）Yp）-8']-1'（1：Y = H，OMe，Me，Cl，Br，COOEt和NO（2））与1-（MeSe）- 8-（对-YC（6）H（4）Se）C（10）H（6）（2）。虽然del（（1）Se）值与delta（（8）Se）在2中具有很好的相关性，正比例常数为0.252（正相关），但对于1相似的相关性却给出了-0.282的负比例常数（反相关） ）。为了阐明与1中的逆相关性以及2中的正相关性相关的机理，在p-YC上进行了从头算MO计算，其中包含针对Se核（sigma（Se））的GIAO磁屏蔽张量（6 ）H（4）（A）SeH---（B）SeH-（B）SeH---H（A）SeC（6）H（4）Yp（3：Se（4）4c-6e的模型1）和在p-YC（6）H（4

  DOI：

  10.1021/jo9903860

文献信息

• Successive Change in Conformation Caused by <i>p</i>-Y Groups in 1-(MeSe)-8-(<i>p</i>-YC₆H₄Se)C₁₀H₆:  Role of Linear Se···Se−C Three-Center−Four-Electron versus n(Se)···n(Se) Two-Center−Four-Electron Nonbonded Interactions
  作者：Warô Nakanishi、Satoko Hayashi、Tetsutaro Uehara

  DOI：10.1021/jp991910+

  日期：1999.12.1

  The structure of 1-(methylselanyl)-X-8(p-anisylselanyl)napthalene (2) and 1-(methylselanyl)-8-(p-chlorophen- ylselanyl)naphthalene (3) was studied by X-ray crystallographic analysis. The structures around the Se-Me and Se-C6H4OMe-p (Se-C-An) groups in 2 are close to type A and type B, respectively: type A if the Se-C bond is almost perpendicular to the naphthyl plane and type B when the Se-C bond is placed on the plane. Those around the Se-Me and Se-C6H4Cl-p (Se-C-Ar) groups in 3 are type B and type A, respectively. The nonbonded Se Se distances of 2 and 3 are 3.0951(8) and 3.1239(7) Angstrom, respectively. The structure of 3 is very different: from that observed in 1-(methylselanyl)-8-(phenylselanyl)naphthalene (1), the structure of which is type C, where the two Se-C bonds decline by about 45 degrees from the naphthyl plane. The structure of 3 strongly suggests the contribution of the nonbonded n(Se-Ar)...sigma*(Se-C-Me) three-center-four-electron (3c-4e) type interaction. The nonbonded n(Se-Me)...sigma*(Se-C-An) 3c-4e type interaction must partly contribute to the structure of 2. To clarify the nature of the n(Se)...sigma*(Se-C) 3c-4e type interaction observed in 2 and 3, together with the pi type two-center-four-electron interaction in 1, ab initio MO calculations with the B3LYP/ 6-311++G(3df,2pd) method were performed on model a, HaHbSe...SeHa'Hb', where the naphthylidene group was replaced by H-a and H-a' and the Me and Ar groups by Hb and H-b'. Two structures are optimized to be energy minima with