4-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮 | 25111-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-((4-(Dimethylamino)phenyl)methylene)-2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 25111-96-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• mdl: MFCD00068704
• 分子量: 305.379
• InChiKey: YJCRUYAVDCDVCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  467.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 丁炔二酸二甲酯 、 4-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到dimethyl-6-(cyclohexylamino)-9-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-methyl-4-oxo-3-phenyl-2,3-diazaspiro[4.4]nona-1,6,8-triene-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  功能化 2,3-二氮杂螺[4.4]nona-1,6,8-trienes 的便捷合成

  摘要：

  烷基异氰化物-炔酸酯两性离子加合物与各种吡唑啉酮衍生物的方便迈克尔加成/环化序列，导致形成二烷基 6-（烷基氨基）-1-甲基-4-氧代-3-苯基-9-芳基-2，描述了 3-二氮杂螺 [4.4] nona-1,6,8-triene-7,8-dicarboxylates 中等至良好的产率。目标化合物的结构由 X 射线衍射研究证实。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610549
• 作为产物：
  描述：

  4-((4-(dimethylamino)phenyl)(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol 在 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到4-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Biological Activities of Bis(spiropyrazolone)cyclopropanes: A Potential Application against Leishmaniasis

  摘要：

  这项工作侧重于寻找和开发可能成为治疗利什曼病的新替代药物。我们设计并合成了12种双(螺环吡唑酮)环丙烷衍生物。然后对它们在治疗上的潜在应用进行了表征。为此，我们评估了它们对三种真核模型—酿酒酵母、五种癌细胞系和寄生虫墨西哥利什曼氏体的体外生物活性。此外，还评估了对非癌症哺乳动物细胞的细胞毒性，并对其他感兴趣的性质进行了表征，如基因毒性、抗氧化性能以及体外预测的吸收、分布、代谢和排泄（ADME）。我们在这里呈现的结果代表了初步筛选，表明两种双(螺环吡唑酮)环丙烷衍生物是治疗利什曼病的良好候选药物。它们对寄生虫具有良好的特异性，相对于哺乳动物细胞。

  DOI：

  10.3390/molecules26164960

文献信息

• Synthesis of Some Pyrazolone Derivatives and Evaluation of its Antibacterial and Cytotoxic Activity
  作者：Rishiram Prajuli、Janmajoy Banerjee、Hemant Khanal

  DOI：10.13005/ojc/310430

  日期：2015.12.30

  A series of novel pyrazolone derivative were synthesized by two different schemes (scheme-1 by the reaction of phenyl hydrazine and ethyl acetoacetate with substituted benzaldehydes PYR-1 to PYR-4) and (by the reaction of synthesized chalcone with phenyl hydrazine PYR-5) and characterised with its physical parameters (M.P, colour, %yield, solubility etc.). The entire synthesized compound was tested for their antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative strains of bacteria and brimeshrimp bioassay was conducted for evaluation of cytotoxic activity The Investigation of antimicrobial screening data revealed that most of the tested compounds showed moderate to good antimicrobial activity. And cytotoxicity activity of compounds was also found to be satisfactory.

  一系列新型吡唑酮衍生物通过两种不同的方案合成（方案一是通过苯肼与乙酰乙酸乙酯与取代苯甲醛反应合成PYR-1到PYR-4；方案二是通过合成的查尔酮与苯肼反应合成PYR-5），并通过其物理参数（熔点、颜色、产率、溶解度等）进行了表征。所有合成的化合物均进行了抗菌活性测试，针对革兰阳性和革兰阴性细菌菌株进行了分析，并进行了虾体毒性生物测定以评估细胞毒性活性。抗菌筛选数据的调查显示，大多数测试的化合物表现出中等到良好的抗菌活性，化合物的细胞毒性活性也被认为令人满意。
• Lewis-Base-Catalyzed [1 + 2 + 2] Annulation Reaction of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Unsaturated Pyrazolones: Construction of All-Stereogenic Carbon Cyclopentane-Fused Dispiropyrazolones
  作者：Jin-Yan Liang、Shou-Jie Shen、Xiao-Qian Chai、Ting Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02188

  日期：2018.10.19

  Lewis-base-catalyzed unexpected [1 + 2 + 2] annulation reaction between Morita–Baylis–Hillman carbonates and unsaturated pyrazolones was developed. The multicyclic cyclopentane-fused dispiropyrazolone constructions containing five contiguous stereogenic centers, including two spiro quaternary centers, were prepared with excellent yields (81–98%) and moderate to good diastereoselectivities (1:1 to 13:1). Further transformation

  开发了Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与不饱和吡唑啉酮之间的第一个路易斯碱催化的意外[1 + 2 + 2]环化反应。多环环戊烷融合的双螺并吡唑啉酮结构包含五个连续的立体生成中心，包括两个螺四价中心，制备的收率极高（81–98％），中度至良好的非对映选择性（1：1至13：1）。还有效地实现了进一步的转换和克级运算。
• SYNTHESIS OF BENZOFURANOFURAN DERIVATIVES: MODEL OF NATURAL PRODUCTS
  作者：Paulo Marcos Donate、Rosangela da Silva、Gil Valdo José da Silva、Carlos Alemán

  DOI：10.1081/scc-100000191

  日期：2001.1
• Yang, Chunguang; Pang, Lijuan; Wang, Airong, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 749 - 751
  作者：Yang, Chunguang、Pang, Lijuan、Wang, Airong

  DOI：——

  日期：——
• Iridium(III) Complex-Coated Nanosystem for Ratiometric Upconversion Luminescence Bioimaging of Cyanide Anions
  作者：Jinliang Liu、Yi Liu、Qian Liu、Chunyan Li、Lining Sun、Fuyou Li

  DOI：10.1021/ja205907y

  日期：2011.10.5

  Chromophoric iridium(III) complex-coated NaYF4: 20%Yb, 1.6%Er, 0.4%Tm nanocrystals are demonstrated as a ratiometric upconversion luminescence (UCL) probe for highly selective detection of cyanide anion and bioimaging of CN- in living cells through inhibition of the energy transfer from the UCL of the nanocrystals to the absorbance of the chromophoric complex. The UCL probe provides a very low detection limit of 0.18 mu M CN- in the aqueous solution.