2,3-benzo-1-allyl-1-hydroxycyclohexa-2,5-dien-4-one | 20490-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-benzo-1-allyl-1-hydroxycyclohexa-2,5-dien-4-one
• 英文别名: 4-allyl-4-hydroxy-1(4H)-naphthalenone；4-allyl-4-hydroxy-4H-naphthalen-1-one；1,4-Dihydro-1-allyl-1-hydroxy-4-ketonaphthalene；4-hydroxy-4-prop-2-enylnaphthalen-1-one
• CAS: 20490-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: ZXAPQDYQZCJHGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-benzo-1-allyl-1-hydroxycyclohexa-2,5-dien-4-one 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-allyl-4-allyloxy-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  大环双醚的置换方法以及螺环醚的Barbier反应和RCM的顺序使用

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，该方法通过使用Barbier和闭环复分解（RCM）反应从茜素合成新的大环双醚以及从各种取代的酮合成一些新的螺醚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440105
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 1,4-萘醌 在 indium 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到2,3-benzo-1-allyl-1-hydroxycyclohexa-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过铟介导的烯丙基化方案从1,4-醌合成4-烯丙基-4-羟基环己基2,5-二烯酮衍生物的化学选择方法

  摘要：

  烯丙基卤化铟与1，4-醌反应生成4-烯丙基-4-羟基环己-2,5-二烯酮衍生物。除烯丙基卤化铟试剂加到羰基上外，不对称醌还显示出高化学选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00133-3

文献信息

• Allylation of quinones by allylic indium reagents
  作者：Shuki Araki、Nobuhito Katsumura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83277-b

  日期：1991.9

  sigmatropic rearrangement. Substituted quinones reacted with allylindium reagent giving excellent yields of allyquinols, whereas with prenylindium and geranylindium reagents, trisubstituted quinones gave diprenylcyclohexene-1,4-diones and 2,3-disubstituted quinones gave mixtures of prenylhydroquinones and diprenylcyclohexene-1,4-diones. In the prenylation of haloquinones, 1,2-addition, [3,3] sigmatropic rearrangement

  研究了烯丙基倍半卤化物对各种醌的烯丙基化作用。未取代的p的反应苯甲酸醌与烯丙基，pre烯丙基和香叶菊醇试剂在用氧化银氧化后，以良好的收率得到相应的烯丙基化的醌。这些反应似乎是通过在γ-碳上添加1,2-烯丙基铟试剂然后进行[3,3]σ重排而进行的。取代的醌与烯丙基dium试剂反应可得到优异的烯丙基醇收率，而与戊炔醇和ger草醇dium试剂反应，三取代醌可生成二戊烯基环己烯-1,4-二酮，2,3-二取代醌可得到异戊二烯基氢醌和二戊烯基环己烯-1,4-二酮的混合物。在卤代醌的异戊烯基化中，依次产生1,2-加成，[3,3]σ重排和消除铟（III）卤化物，生成异戊烯基醌。2-羟基和2-甲氧基-1，
• Allylation of Quinones via Photoinduced Electron-Transfer Reactions from Allylstannanes
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1246/bcsj.62.816

  日期：1989.3

  Photochemical reactions of quinones with allylstannanes provided four types of products: adducts of allyl group to the carbonyl oxygens of quinones, adducts of allyl group to the olefinic carbons, adducts of allyl group to the carbonyl carbons, and hydroquinones. An electron-transfer mechanism was confirmed by 1H-CIDNP (Chemically Induced Dynamic Nuclear Polarization) method. This study suggests that

  醌与烯丙基锡烷的光化学反应提供了四种类型的产物：烯丙基与醌的羰基氧的加合物、烯丙基与烯烃碳的加合物、烯丙基与羰基碳的加合物和对苯二酚。通过1H-CIDNP（化学诱导动态核极化）方法证实了电子转移机制。该研究表明 a) 从烯丙基锡烷到醌的光致电子转移产生相应的醌阴离子自由基和锡阳离子自由基，b) 锡阳离子自由基裂解产生烯丙基自由基和锡阳离子，以及 c) 烯丙基自由基攻击醌阴离子自由基导致最终产物烯丙基化醌的形成。