4-amino-3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)butan-1-ol hydrochloride | 1000818-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-amino-3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)butan-1-ol hydrochloride
• 英文别名: 4-Amino-3-(7-methoxy-1-naphthyl)-1-butanol hydrochloride；4-amino-3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)butan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 1000818-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 281.782
• InChiKey: NENZGDSIGBGSMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)butan-1-ol hydrochloride 、 环丙基甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[4-Hydroxy-2-(7-methoxy-1-naphthyl)butyl]cyclopropane-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene compounds

  摘要：

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物： 其中： R1代表R4基团或NHR4，其中R4如描述中所定义； R2代表取代的直链或支链（C1-C6）烷基基团； R3代表氢或卤素原子或直链或支链（C1-C6）烷基或直链或支链（C2-C6）烯基基团。 含有这种化合物的药品可用于治疗褪黑激素系统紊乱的疾病。

  公开号：

  US20080004348A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-cyano-3-(7-methoxy-naphth-1-yl) propionate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到4-amino-3-(7-methoxynaphthalen-1-yl)butan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  褪黑素 MT1/MT2 激动剂和 5-HT2C 拮抗剂阿戈美拉汀系列类似物的合成及药理评价

  摘要：

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300294