1-(2-naphthyl)ethyl-H-phosphinic acid | 1071907-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)ethyl-H-phosphinic acid
• 英文别名: (S)-1-(2-naphthyl)ethyl-H-phosphinic acid；[(1S)-1-naphthalen-2-ylethyl]phosphinic acid
• CAS: 1071907-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₃O₂P
• 分子量: 220.208
• InChiKey: SEJZJQJTQVXAQP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-萘基)乙醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 次磷酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到1-(2-naphthyl)ethyl-H-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  由次磷酸和苯甲醇以绿色，钯催化合成苯甲酸H-次膦酸酯。

  摘要：

  苯甲醇直接与使用Pd / xantphos（1或2 mol％）的浓缩H（3）PO（2）交叉偶联。根据基材的不同，可以使用110摄氏度的DMF或带有迪安-斯达克榻分水器的t-AmOH回流。各种各样的苄醇以中等到良好的收率成功反应。还证明了其他有机磷化合物（次膦酸和膦酸）的制备。与（R）-1-（2-萘基）乙醇的不对称反应提供了77％ee的相应H-次膦酸。该方法提供了绿色，不含PC1（3）的苄基-H-次膦酸入口。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800581

文献信息

• Strategies for the asymmetric synthesis of H-phosphinate esters
  作者：Karla Bravo-Altamirano、Laëtitia Coudray、Eric L. Deal、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1039/c0ob00415d

  日期：——

  Access to P-chiral H-phosphinates via desymmetrization of hypophosphite esters was investigated. The use of chiral auxiliaries, chiral catalysts, and of a bulky prochiral group that could lead to kinetic resolution was explored. A chiral NMR assay for enantiomeric excess determination of H-phosphinates was developed. An asymmetric route to C-chiral H-phosphinates is also examined and an assay was developed.

  通过亚磷酸酯的去对称化探索了获取P-手性H-膦酸酯的方法。研究了使用手性助剂、手性催化剂和可能导致动力学拆分的庞大非手性基团的方法。开发了一种用于H-膦酸酯对映体过量测定的手性NMR分析方法。还检验了一条合成C-手性H-膦酸酯的不对称路线，并开发了相应的分析方法。