2-[(2S,3S,4aR,8aR)-3-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoxalin-2-yl]phenol | 133603-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[(2S,3S,4aR,8aR)-3-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoxalin-2-yl]phenol
• CAS: 133603-96-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: UDGDEMDAUOLWRN-YKCBXCCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4aR,8aR)-3-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoxalin-2-yl]phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体设计实用：用于铑催化的对映选择性加氢的一类新的单齿亚磷酰胺配体

  摘要：

  新型的低成本，易于制备的单齿亚磷酰胺配体（CydamPhos）是通过三步转化，从易于获得且便宜的反式-1,2-二氨基环己烷为原料开发的。这种类型的配体在铑（I）催化的脱氢-α-氨基酸甲酯9（ee：96.2-99.8％）和乙酰胺11（91.8-98.8％）的不对称氢化中表现出优异的对映异构性和高活性。基于催化剂前体的分子结构，合理化配体在催化的对映选择性控制上表现出的显着的取代作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606013
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(1E,1'E)-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene)bis(methan-1-yl-1-ylidene)diphenol 在 甲烷磺酸 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到2-[(2S,3S,4aR,8aR)-3-(2-hydroxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoxalin-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 129. Electroreductive synthesis of chiral piperazines and enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes in the presence of the chiral piperazines

  摘要：

  Electroreduction of diimines, prepared from 1,2-diamines and aromatic aldehydes, in acidic media gave intramolecularly coupled products, 2,3-diarylpiperazines, stereoselectively. Chiral tri- and tetrasubstituted piperazines were synthesized effectively from chiral 1,2-diamines by the same electroreductive method. Chiral piperazines, prepared from 1(R),2(R)-diaminocyclohexane were effective chiral ligands of catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo00009a026

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure C2-symmetric acyclic and cyclic 1,2-diamines via pinacol coupling of imines
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Marinella Caporale、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00748-6

  日期：2002.12

  The inter- and intramolecular coupling of imines promoted by samarium diiodide and Lewis acids or by Zn/MsOH was extensively studied. The intramolecular reaction of chiral, enantiomerically pure bis-imines was also considered, and allowed the efficient, stereoselective synthesis of 1,2-diamines with C2-symmetry.

  二碘化sa和路易斯酸或Zn / MsOH促进了亚胺的分子间和分子内偶联。还考虑了手性，对映体纯的双亚胺的分子内反应，并允许以C 2对称性有效，立体选择性地合成1,2-二胺。