(3aRS,7aRS)-3a,6,7,7a-tetrahydro-2,5(3H,4H)-benzofurandione | 130096-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aRS,7aRS)-3a,6,7,7a-tetrahydro-2,5(3H,4H)-benzofurandione
• 英文别名: 3a,6,7,7a-tetrahydro-2,5(3H,4H)benzofurandione；(3aS,7aS)-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2,5-dione
• CAS: 130096-94-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: KLQMTJGUXOWVIA-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 mercury(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (3aRS,7aRS)-3a,6,7,7a-tetrahydro-2,5(3H,4H)-benzofurandione
  参考文献：
  名称：

  将二硫酯锂烯酸酯的顺式和反式选择性1,4-加成至4-O-TBS-2-环己烯酮。

  摘要：

  二硫代乙酸甲酯（LMDTA）的烯醇锂在（+/-）-4-O-TBS-2-环己烯酮（3）中的1,4-加成反应可以从高3,4-反式选择性变为高3简单地通过改变反应温度就可以选择性地对4-4-顺 该立体差异允许相应的反式和顺式甲酯6t和6c以及衍生的双环酮内酯7t和7c的方便合成。

  DOI：

  10.1021/ol0611090

文献信息

• On the diastereofacial selectivity of Lewis acid-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions of conjugated cyclic enones bearing electron-withdrawing substituents at the .gamma.-position
  作者：Lucio O. Jeroncic、Maria Paz Cabal、Samuel J. Danishefsky、Gayle M. Shulte

  DOI：10.1021/jo00001a070

  日期：1991.1

  Lewis acid catalyzed reactions of several cyclic enones are described. The gamma-OTBS enones 1 and 2 give products where carbon-carbon bond formation at the beta carbon occurs with high stereoselectivity favoring attack syn to the resident OTBS group. In the case of enone 24 bearing an additional dioxolane ring, the products correspond to addition anti to the resident carbon-oxygen bond at the gamma carbon. The reaction of 24 with lithium dimethylcuprate also occurs in an anti sense. The starting materials in this study are available in quantity in optically pure form. Given the excellent stereoselectivity of the reactions, these compounds are useful intermediates for synthesis.
• Cis and Trans Selective 1,4-Addition of a Lithium Dithioester Enolate to 4-<i>O</i>-TBS-2-cyclohexenone
  作者：Alan C. Spivey、Laetitia J. Martin、Damian M. Grainger、Jörg Ortner、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/ol0611090

  日期：2006.8.1

  the lithium enolate of methyldithioacetate (LMDTA) to (+/-)-4-O-TBS-2-cyclohexenone (3) can be varied from being highly 3,4-trans selective to being highly 3,4-cis selective simply by varying the reaction temperature. This stereodivergency allows expedient syntheses of the corresponding trans and cis methyl esters 6t and 6c and derived bicyclic ketolactones 7t and 7c.

  二硫代乙酸甲酯（LMDTA）的烯醇锂在（+/-）-4-O-TBS-2-环己烯酮（3）中的1,4-加成反应可以从高3,4-反式选择性变为高3简单地通过改变反应温度就可以选择性地对4-4-顺 该立体差异允许相应的反式和顺式甲酯6t和6c以及衍生的双环酮内酯7t和7c的方便合成。